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J-GLOBAL ID：201302285876786426   整理番号：13A1145743

ドーパミンと構造的関連のあるスルファミドの合成と炭酸脱水酵素阻害特性

Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of sulfamides structurally related to dopamine

著者 (8件)： AKSU Kadir (Fac. of Sci., Dep. of Chemistry, Atatuerk Univ., 25240 Erzurum, TUR) ,  NAR Meryem (Fac. of Sci., Dep. of Chemistry, Atatuerk Univ., 25240 Erzurum, TUR) ,  TANC Muhammet (Universita degli Studi di Firenze, NEUROFARBA Dep., Sezione di Scienze Farmaceutiche e Nutraceutiche, Via Ugo Schiff ...) ,  VULLO Daniela (Universita degli Studi di Firenze, NEUROFARBA Dep., Sezione di Scienze Farmaceutiche e Nutraceutiche, Via Ugo Schiff ...) ,  GUELCIN Ilhami (Fac. of Sci., Dep. of Chemistry, Atatuerk Univ., 25240 Erzurum, TUR) ,  GOEKSU Sueleyman (Fac. of Sci., Dep. of Chemistry, Atatuerk Univ., 25240 Erzurum, TUR) ,  TUEMER Ferhan (Fac. of Sci. and Arts, Dep. of Chemistry, Sutcu Imam Univ., 46100 Kahramanmaras, TUR) ,  SUPURAN Claudiu T. (Universita degli Studi di Firenze, NEUROFARBA Dep., Sezione di Scienze Farmaceutiche e Nutraceutiche, Via Ugo Schiff ...)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 21  号： 11  ページ： 2925-2931  発行年： 2013年06月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ドーパミン骨格を取り入れた一連の新規スルファミドを合成した。クロロスルホニルイソシアネート(CSI)存在下でのアミンとtert-ブチル-アルコール/ベンジルアルコールの反応により,スルファモイルカルバメートができ,これはトリフルオロ酢酸またはパラジウム触媒水素化分解による処理で表題化合物に変換された。これらのスルファミドによるCA I,CA II,CA VA,CA IX,CA XII,CA XIVの6つのα-炭酸脱水素酵素(CA,EC4.2.1.1)とCandida glabrata(CgCA)およびMycobacterium tuberculosis(Rv3588)由来の2つのβ-CAの阻害について調べた。すべてのCAイソ酵素は低μMからnMの範囲のドーパミンスルファミド類似体により阻害された。Kiは,CA Iに対して0.061~1.822μM,CA IIに対して1.47~2.94nM,CA VAに対して2.25~3.34μM,CA IXに対して0.041~0.37μM,CA XIIに対して0.021~1.52μM,CA XIVに対して0.35~5.31μM,CgCAに対して0.35~5.31μM,およびRv3588に対して0.465~4.29μMであった。合成したスルファミドは,抗癲癇,抗肥満,抗腫瘍,抗炎症剤としての潜在的利用を伴う,医薬的に関連するCAイソ型を標的とする阻害剤につながる可能性がある。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *スルファミド ,  *炭酸アンヒドラーゼ阻害剤 ,  *化学合成 ,  酵素阻害 ,  カルバミド酸エステル ,  Candida ,  結核菌 ,  カテコールアミン ,  第一アミン ,  フェノールエーテル
準シソーラス用語： Candida glabrata ,  Mycobacterium tuberculosis ,  スルファモイルカルバメート

分類 (1件)： 薬物の分析  (GV01040Q)

物質索引 (14件)： [2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)エチル]クロロアミン ,  N-[[[2-(2,3-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホニル]カルバミド酸tert-ブチル ,  N-[[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホニル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[[[2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホニル]カルバミド酸tert-ブチル ,  N-[[[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホニル]カルバミド酸tert-ブチル ,  N-[[[2-(4-メトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホニル]カルバミド酸ベンジル ,  N-[2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)エチル]カルバミド酸ベンジル ,  アミノ[[2-(2,3-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホン ,  アミノ[[2-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホン ,  アミノ[[2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホン ,  アミノ[[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホン ,  アミノ[[2-(4-メトキシフェニル)エチル]アミノ]スルホン ,  ドーパミン ,  メスカリン

タイトルに関連する用語 (4件)： ドーパミン ,  スルファミド ,  炭酸脱水酵素 ,  阻害