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J-GLOBAL ID：201302286009550092   整理番号：13A1575822

エナンチオピュアな有機亜鉛試薬の絶対不斉合成とそれに引き続く高エナンチオ選択的塩素化

Absolute Asymmetric Synthesis of Enantiopure Organozinc Reagents, Followed by Highly Enantioselective Chlorination

著者 (3件)： OLSSON Susanne (Univ. Gothenburg, Gothenburg, SWE) ,  LENNARTSON Anders (Chalmers Univ. Technol., Gothenburg, SWE) ,  HAKANSSON Mikael (Univ. Gothenburg, Gothenburg, SWE)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 37  ページ： 12415-12423  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アキラルな化合物の中には,結晶化するとキラリティーが発現するものがあり,これは自然分割あるいは結晶化誘導不斉変換とよばれている絶対不斉合成(AAS)の方法の一つである。本論文ではアキラルな出発物質(インデン,カリウム,塩化亜鉛,TMEDAおよび2,6-ジクロロフェノール)からキラルな複合体である[Zn(dcp)(ind)(tmeda)](dcp=2,6-ジクロロフェノキシ,tmeda=N,N,N′,N′-テトラメチルエチレンジアミン)(3)の結晶を得た。3の単結晶は2-プロパノール中でベンゾキノンの存在下でN-クロロスクシンイミドと反応し1-クロロインデン(鏡像体過剰率>98%)となった。この過程はSE2′型反応で進行することが示唆された。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  絶対配置 ,  結晶化 ,  *光学分割 ,  光学異性 ,  *有機亜鉛化合物 ,  *塩素化 ,  エナンチオマ ,  立体特異性反応 ,  亜鉛錯体 ,  脂環式化合物 ,  共役ジエン ,  芳香族縮合炭化水素

分類 (1件)： 有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N)

物質索引 (5件)： 2,6-ジクロロフェノール ,  N,N,N′,N′-テトラメチルエチレンジアミン ,  N-クロロスクシンイミド ,  インデン ,  (R)-1α-クロロ-1H-インデン

タイトルに関連する用語 (3件)： 有機亜鉛試薬 ,  不斉合成 ,  塩素化