文献

J-GLOBAL ID：201302286149118603   整理番号：13A1337136

5-ポリフルオロアルキル-5-デアザアロキサジンの合成と反応性

Synthesis and reactivity of 5-polyfluoroalkyl-5-deazaalloxazines

著者 (9件)： DUDKIN Sergii (Univ. Rostock, Rostock, DEU) ,  IAROSHENKO Viktor O. (Univ. Rostock, Rostock, DEU) ,  IAROSHENKO Viktor O. (National Taras Shevchenko Univ., Kyiv, UKR) ,  SOSNOVSKIKH Vyacheslav Ya. (Ural Federal Univ., Ekaterinburg, RUS) ,  TOLMACHEV Andrey A. (National Taras Shevchenko Univ., Kyiv, UKR) ,  TOLMACHEV Andrey A. (Enamine Ltd, Kyiv, UKR) ,  VILLINGER Alexander (Univ. Rostock, Rostock, DEU) ,  LANGER Peter (Univ. Rostock, Rostock, DEU) ,  LANGER Peter (Univ. Rostock e.V., Rostock, DEU)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 32  ページ： 5351-5361  発行年： 2013年08月28日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5-デアザアロキサジン類の5-位に強力な電子吸引基(Rf基)を導入して,この化合物の求核試薬に対する反応性を強化し,そして合成化学における有用性を拡大することを目的として,5-ポリフルオロアルキル-5-デアザアロキサジンの合成を検討した。市販の6-クロロ-1,3-ジメチルウラシルと適当なアリールアミンとの反応で,出発原料の6-アニリノ-1,3-ジアルキルウラシル類(I)を合成した。ピリジン存在下で得られたIとポリフルオロカルボン酸無水物との反応を実施し,次いで,その生成物を濃硫酸を用いて環化反応させ,対応する1,3-ジアルキル-5-(ポリフルオロアルキル)ピリミド[4,5-b]キノリン-2,4(1H,3H)-ジオン(5-ポリフルオロアルキル-5-デアザアロキサジン)(II)を生成させた。II化合物の求核試薬(例えばナトリウムシアノボロヒドリド,アセトフェノン,ニトロメタン,シアン化カリウム,インドールおよびp-チオクレゾール)に対する反応性ならびにSuzukiおよびSonogashiraカップリング反応性を調べた。求核付加はIIシステムの5-位置で,また多くの場合,非可逆的に起こり,5,10-ジヒドロピリミド[4,5-b]キノリン-2,4(1H,3H)-ジオン誘導体が良好~優れた収率で得られた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  ジケトン ,  アルキル化 ,  環化反応 ,  求核付加反応 ,  反応性 ,  位置特異性反応

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (18件)： 1,3-ジメチル-6-(3-メトキシフェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-6-[3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  6,6′-(ビフェニル-4,4′-ジイルビスイミノ)ビス(1,3-ジメチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン) ,  1,3-ジメチル-6-(1-フェニル-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-6-ピペリジノ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-6-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-5-(トリフルオロメチル)-6-(フェニルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-5-(トリフルオロメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミド[4,5-b]キノリン-2,4-ジオン ,  1,3,7,9-テトラメチル-5-(ヘプタフルオロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミド[4,5-b]キノリン-2,4-ジオン ,  1,3-ジプロピル-5-(ジフルオロメチル)-7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミド[4,5-b]キノリン-2,4-ジオン ,  1-フェニル-3,6,8-トリメチル-4-(トリフルオロメチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,2,6,8,9-ペンタアザ-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-5,7-ジオン ,  1,3-ジメチル-5-(トリフルオロメチル)-9-(2-クロロエチル)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミド[4,5-b]キノリン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-5-(ヘプタフルオロプロピル)-9-(3-クロロプロピル)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミド[4,5-b]キノリン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-5-(トリフルオロメチル)-6-(ベンジルアミノ)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-5-(トリフルオロメチル)-7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミド[4,5-b]キノリン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-5-(トリフルオロメチル)-7-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミド[4,5-b]キノリン-2,4-ジオン ,  1,3-ジメチル-5-(トリフルオロメチル)-7-(フェニルエチニル)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミド[4,5-b]キノリン-2,4-ジオン ,  2-フェニル-4-(トリフルオロメチル)-6,8-ジメチル-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-4H-1,6,8-トリアザ-3-オキサナフタレン-5,7-ジオン

タイトルに関連する用語 (2件)： フルオロアルキル ,  反応性