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J-GLOBAL ID：201302286718875540   整理番号：13A1797451

(±)-アマタスピラミドFの合成と[2,3]-Stevens転位の異常な立体制御要因の発見

Synthesis of (±)-Amathaspiramide F and Discovery of an Unusual Stereocontrolling Element for the [2,3]-Stevens Rearrangement

著者 (2件)： SOHEILI Arash (Univ. Texas Southwestern Medical Center at Dallas, Texas, USA) ,  TAMBAR Uttam K. (Univ. Texas Southwestern Medical Center at Dallas, Texas, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 19  ページ： 5138-5141  発行年： 2013年10月04日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [2,3]-Stevens転位を経るアルカロイド(±)-アマタスピラミドF(I)の形式全合成において,立体制御に関わる要因を明らかにした。N,N-ジメチルグリシンtert-ブチルを,Pd₂(ジベンジリデンアセトン)₃・CHCl₃/P(2-フリル)₃/炭酸セシウム系存在下,1-(置換)フェニルアリルアルコール炭酸エステル類(II)を用い,[2,3]-Stevens転位でアリル化した。望ましいジアステレオ選択性は,フェニル基におけるmeta-OMOMと,グリシンエステルにおけるtert-ブチル基の組み合わせで実現することが分かった。N-プレニル-プロリンtert-ブチルのmeta-OMOM-IIによるアリル化を経て,I合成の中間体を合成して,形式全合成を達成した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  逐次反応 ,  アミノ化 ,  *転位反応 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *立体選択性 ,  シグマトロピー ,  *スピロ化合物 ,  *ラクタム ,  *アルカロイド ,  無機酸エステル ,  アリル化 ,  炭酸セシウム ,  パラジウム錯体 ,  配位子 ,  *全合成 ,  *統合
準シソーラス用語： *Stevens転位 ,  ジアステレオ選択性 ,  タンデム反応 ,  *ピロリジン誘導体 ,  ホスフィン配位子 ,  *形式合成 ,  炭酸エステル

分類 (7件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  芳香族単環エーテル  (CF05080K) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (2件)： (±)-アマタスピラミドF ,  2-[(R)-α-ビニル-3-ヒドロキシベンジル]-D-プロリンメチル

タイトルに関連する用語 (5件)： アマタスピラミドF ,  Stevens転位 ,  立体制御 ,  要因 ,  発見