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J-GLOBAL ID:201302287039560960   整理番号:13A0606676

3,5-Dialkyloxytolueneの臭素化

Bromination of 3,5-Dialkyloxytoluene
著者 (4件):
資料名:
巻: 32  号:ページ: 174-177  発行年: 2012年 
JST資料番号: C2414A  ISSN: 0253-2786  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: 中国 (CHN)  言語: 中国語 (ZH)
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アゾビスイソブチロニトリルの存在下で,3,5-ジメトキシトルエンとN-ブロモスクシンイミド(NBS)を反応させると,その生成物は,3,5-ジメトキシベンジルブロミドではなく,2-ブロモ-3,5ジメトキシトルエンと2,6-ジブロモ-3,5-ジメトキシトルエンとの混合物になる。同様の条件下で,3,5-ジアセトキシ-トルエンをNBSと反応させ,3,5-ジアセトキシ-ベンジル臭化物を生成した。GAUSSIAN03で計算した電荷密度分布より,3,5-ジメトキシトルエンでのベンゼン環の炭素原子の電荷密度が,側鎖の炭素原子のものよりも高いことがわかった。したがって,臭素ラジカルは,環において水素を置換するのが容易であった。一方,3,5-ジアセトキシトルエンの電荷密度分布では全く逆であり,したがって,生成物は,3,5-ジアセトキシ臭化ベンジルであった。Data from the ScienceChina, LCAS. Translated by JST
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