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J-GLOBAL ID：201302287054222868   整理番号：13A1583409

N-ヘテロ環状カルベンが触媒する芳香族アルデヒドによるアルケンの位置選択的オキソ-アシルオキシ化反応:α-アシルオキシケトンおよびエステルの高収率合成

N-Heterocyclic carbene catalyzed regioselective oxo-acyloxylation of alkenes with aromatic aldehydes: a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters

著者 (3件)： REDDI Rambabu N. (CSIR, Pune, IND) ,  MALEKAR Pushpa V. (CSIR, Pune, IND) ,  SUDALAI Arumugam (CSIR, Pune, IND)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 38  ページ： 6477-6482  発行年： 2013年10月14日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二重結合の一方の炭素をオキソ化し,他方をアロイルオキシ化する新規な有機触媒反応を報告する。触媒系には3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾリウムクロリドをカルベン前駆体として,NBSとEt₃Nを併用する系が好適であった。この触媒系を用いたDMSO中1atmの酸素雰囲気下の反応で,たとえばスチレンと4-ニトロベンズアルデヒドからはスチレンα位がオキソ化されβ位がアロイルオキシ化された4-ニトロ安息香酸フェナシルを収率92%で得た。他方β-メトキシスチレンからの反応ではβ位がオキソ化されα位がアロイルオキシ化された4-ニトロ安息香酸2-メトキシ-2-オキソ-1-フェニルエチルを生成するという逆の位置選択性を認めた。原料基質はインデンおよびスチルベンも含む置換スチレンと置換ベンズアルデヒドを主に使い,収率は70%前後から90%台だった。

シソーラス用語： *カルベン ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族アルデヒド ,  *アルケン ,  選択性 ,  *アシル化 ,  置換基効果 ,  *触媒 ,  有機化合物 ,  反応機構 ,  芳香族炭化水素 ,  ビニル化合物
準シソーラス用語： *N-複素環カルベン ,  *アシルオキシ化 ,  位置選択性 ,  *有機触媒

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (4件)： p-ニトロベンズアルデヒド ,  スチレン ,  3-ベンジル-4-メチル-5-(2-ヒドロキシエチル)チアゾリウム・クロリド ,  4-ニトロ安息香酸フェナシル

タイトルに関連する用語 (7件)： N-ヘテロ環状カルベン ,  触媒 ,  芳香族アルデヒド ,  アルケン ,  位置選択 ,  エステル ,  収率