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J-GLOBAL ID：201302287150079383   整理番号：13A0923444

亜鉛ビス(ヒドロキシアミド)触媒による末端アルキン類の共役付加を経る4-置換ジヒドロクマリン類のエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Dihydrocoumarins through a Zinc Bis(hydroxyamide)-Catalyzed Conjugate Addition of Terminal Alkynes

著者 (4件)： BLAY Gonzalo (Univ. de Valencia, Valencia, ESP) ,  MUNOZ M. Carmen (Univ. Politecnica de Valencia, Valencia, ESP) ,  PEDRO Jose R. (Univ. de Valencia, Valencia, ESP) ,  SANZ-MARCO Amparo (Univ. de Valencia, Valencia, ESP)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 6  ページ： 1071-1076  発行年： 2013年04月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-アルキニルジヒドロクマリン類(I)を,亜鉛ビス(ヒドロキシアミド)を触媒とする,末端アルキン類(II)の不飽和ラクトン類に対する共役付加により合成した。IIと3-アルコキシクマリン類を,Et₂Zn/キラルアミノアルコール配位子系存在下70°Cに加熱し,最高収率99%,最高95%eeでIを得た。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  アルキン ,  *アルキニル化 ,  付加反応 ,  不飽和カルボン酸 ,  アミノアルコール ,  有機亜鉛化合物 ,  不斉触媒 ,  *亜鉛化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  亜鉛錯体 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： *クマリン誘導体 ,  *亜鉛触媒 ,  共役付加

分類 (8件)： アルキン  (CF03040E) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  芳香族単環エーテル  (CF05080K) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (10件)： ジエチル亜鉛 ,  フェニルアセチレン ,  N,N′-ビス[(S)-1-(1-ナフチルメチル)-2-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルエチル]イソフタルアミド ,  (3R)-2-オキソ-4α-(フェニルエチニル)-8-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (3R)-2-オキソ-4α-(フェニルエチニル)-8-tert-ブチル-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (3R)-2-オキソ-4α-(3-フルオロフェニルエチニル)-6-クロロ-8-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  (3R)-2-オキソ-4α-(4-フルオロフェニルエチニル)-6-クロロ-8-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-8-メチル-2H-1-ベンゾピラン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-8-tert-ブチル-2H-1-ベンゾピラン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-6-クロロ-8-メチル-2H-1-ベンゾピラン-3-カルボン酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (9件)： 亜鉛 ,  ビス ,  ヒドロキシアミド ,  触媒 ,  末端アルキン ,  共役付加 ,  置換 ,  ジヒドロクマリン ,  エナンチオ選択的合成