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J-GLOBAL ID：201302287445740162   整理番号：13A0953083

N-Boc-ピペリジン類の配位子制御β-選択的C(sp³)-Hアリール化

Ligand-controlled β-selective C(sp³)-H arylation of N-Boc-piperidines

著者 (4件)： MILLET Anthony (Univ. Claude Bernard Lyon 1, Villeurbanne, FRA) ,  LARINI Paolo (Univ. Claude Bernard Lyon 1, Villeurbanne, FRA) ,  CLOT Eric (Univ. Montpellier 2, Montpellier, FRA) ,  BAUDOIN Olivier (Univ. Claude Bernard Lyon 1, Villeurbanne, FRA)
資料名： Chemical Science  (Chemical Science)
巻： 4  号： 5  ページ： 2241-2247  発行年： 2013年05月 
JST資料番号： W2340A  ISSN： 2041-6520  CODEN： CSHCBM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 配位子を用いたジベンジリデンアセトンパラジウム触媒によるBoc-ピペリジンのβ-アリール化により,有用な3-アリールピペリジンを位置選択的およびジアステレオ選択的に合成した。β-対α-アリール化の選択性は,配位子の種類によって制御できる。柔軟なビアリールホスフィンを用いた場合はβ-アリール化物を得たが,剛性のビアリールホスフィンを用いた場合はα-アリール化物を生成した。反応機構のDFT計算により,α-およびβ-生成物への還元的離脱段階が選択性を決定することを明らかにし,計算で実験での異なる配位子傾向を再現した。X線結晶構造解析により生成物および中間体の構造を解析した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  アリール化 ,  位置特異性反応 ,  立体選択性 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  密度汎関数法 ,  X線構造解析 ,  配位子効果 ,  不斉反応 ,  溶媒効果 ,  触媒反応 ,  *置換反応 ,  Gibbs自由エネルギー
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  *ピペリジン誘導体 ,  位置選択的反応

分類 (2件)： 置換反応  (CF02020B) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (16件)： プレクラモール ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペリジン ,  N,N-ジメチル-2′-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル-2-アミン ,  1-フェニル-2-ジイソプロピルホスフィノ-1H-ピロール ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(3-フルオロフェニル)ピペリジン ,  4-(1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピペリジニル)ベンゾニトリル ,  4-(1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピペリジニル)安息香酸メチル ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-フェニルピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(4-メチルフェニル)ピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(4-メトキシフェニル)ピペリジン ,  N,N-ジメチル-4-(1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピペリジニル)アニリン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(3-ピリジル)ピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(2-ナフチル)ピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペリジン

タイトルに関連する用語 (4件)： ピペリジン類 ,  配位子 ,  Sp3 ,  アリール化