文献

J-GLOBAL ID：201302287738636181   整理番号：13A0784705

キラルフッ化α-スルホニルカルバニオン:エナンチオ選択的合成および求電子捕捉,ラセミ化動力学,および構造

Chiral Fluorinated α-Sulfonyl Carbanions: Enantioselective Synthesis and Electrophilic Capture, Racemization Dynamics, and Structure

著者 (10件)： HELLMANN Gunther (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  HELLMANN Gunther (DSM Nutritional Products Ltd., Kaiseraugst, CHE) ,  HACK Achim (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  HACK Achim (IMPAG AG, Zuerich, CHE) ,  THIEMERMANN Eric (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  THIEMERMANN Eric (F. Hoffmann - La Roche AG, Basel, CHE) ,  LUCHE Olaf (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  LUCHE Olaf (Verbindungstechnik GmbH, Kierspe, DEU) ,  RAABE Gerhard (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  GAIS Hans-Joachim (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 12  ページ： 3869-3897  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アキラルでラセミ(S)-トリフルオロメチルスルホン類および(S)-ノナフルオロブチルスルホン類の合成の後,鏡像異性的に純粋な(S)-トリフルオロメチルスルホン類の合成を行った。ラセミ体のエナンチオ化エネルギー障壁の推定および動的NMRスペクトルによる(S)-ノナフルオロブチルスルホニルカルバニオン塩類の測定を行った。また旋光分析により,非ラセミリチウム(S)-トリフルオロメチルスルホニルカルバニオン塩類のラセミ化障壁を明らかにした。リチウム(S)-トリフルオロメチルスルホニルカルバニオン塩類のエナンチオ選択的合成および求電子捕捉を検討し,HMPAの存在における反応性が変化することを突き止めた。

シソーラス用語： 計算 ,  カルバニオン ,  性質 ,  ラセミ化 ,  *スルホン ,  *化学合成 ,  求電子反応 ,  動力学 ,  分子構造 ,  アルキル基 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  スルフリル化合物 ,  芳香族フッ素化合物 ,  *スルホン酸エステル ,  障壁 ,  X線構造解析 ,  脂肪族アミン
準シソーラス用語： ab initio計算 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  エネルギー障壁 ,  カイラル動力学 ,  キラリティ ,  トリフルオロメチル基 ,  フッ化スルホニル

分類 (3件)： 芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  脂肪族スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF03150Y)

物質索引 (16件)： HMPA ,  3,4-ジベンジル-3,4-メタノ-1,2-オキサチオラン-2,2-ジオキシド ,  α-メチルフェネチルトリフルオロメチルスルホン ,  (α-メチル-(α-²H)フェネチル)トリフルオロメチルスルホキシド ,  α-メチルフェネチルトリフルオロメチルスルフィド ,  α-メチル-α-アリルフェネチルトリフルオロメチルスルホン ,  α-メチル-α-(メトキシメチル)フェネチルトリフルオロメチルスルホン ,  3-(メトキシメチル)-3-メチル-4-フェニルブタン ,  3-メトキシ-4-メチル-5-フェニルペンタン ,  1-メトキシ-2-メチル-3-フェニル-3-(p-トリル)プロパン ,  α-メチル-α-プロピルフェネチルトリフルオロメチルスルホン ,  1,1-ジメチル-5-メチルヘキシルトリフルオロメチルスルホン ,  α-メチル-α-エチルフェネチルtert-ブチルスルホン ,  α-メチル-α-アリルフェネチルtert-ブチルスルホン ,  α-フェニルフェネチルトリフルオロメチルスルホン ,  α-フェニルフェネチルtert-ブチルスルホン

タイトルに関連する用語 (5件)： エナンチオ選択的合成 ,  電子 ,  捕捉 ,  ラセミ化 ,  動力学