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J-GLOBAL ID：201302287765606359   整理番号：13A0736390

金触媒によるN-ヒドロキシ複素環化合物のアルキンへの付加と続いての3,3-σトロピー転位

Gold-Catalyzed Addition of N-Hydroxy Heterocycles to Alkynes and Subsequent 3,3-Sigmatropic Rearrangement

著者 (5件)： KUMAR Manish (Univ. Louisville, Kentucky, USA) ,  SCOBIE Martin (Karolinska Institutet, Stockholm, SWE) ,  MASHUTA Mark S. (Univ. Louisville, Kentucky, USA) ,  HAMMOND Gerald B. (Univ. Louisville, Kentucky, USA) ,  XU Bo (Univ. Louisville, Kentucky, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 4  ページ： 724-727  発行年： 2013年02月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金触媒(PPh₃AuCl/AgOTf)を用いた室温でのヒドロキシベンゾトリアゾール誘導体のアルキンへの分子間付加で,高収率,かつ優れた位置選択性で対応するビニルエーテル(I)が得られた。他の多くのビニルエーテルとは異なり,Iは通常のシリカゲルクロマトグラフィーによって簡単に精製できた。加熱に際して,Iの3,3-シグマトロピー転位が起こり,高度官能化ベンゾトリアゾールが生成した。これは,この二段階シーケンスが,求核酸素原子をアルキン基に取り込むための効果的な酸素転送プロトコルであることを意味していた。Iと求電子フッ素化試薬(Selectfluor)との反応で,位置選択的に,そして,高収率で,フッ素化ケトンが得られた。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  金化合物 ,  遷移金属触媒 ,  *付加反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *ヒドロキシ化合物 ,  *ビニルエーテル ,  位置特異性反応 ,  シグマトロピー ,  フッ素化 ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族フッ素化合物 ,  *アルキン
準シソーラス用語： *トリアゾール誘導体 ,  金触媒 ,  *末端アルキン

分類 (3件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  アルキン  (CF03040E) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (8件)： 1,1′-(1,6-ヘプタジエン-2,6-ジイルビスオキシ)ビス(1H-ベンゾトリアゾール) ,  1H-ベンゾトリアゾール-1-オール ,  1-(1H-ベンゾトリアゾール-4-イル)-4-ヒドロキシ-2-ヘキサノン ,  1-(1-メチレンヘプチルオキシ)-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-(1-メチレンヘプチルオキシ)-6-メチル-1H-ベンゾトリアゾール ,  1-(1-メチレンペンチルオキシ)-1H-ベンゾトリアゾール ,  5-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)-5-ヘキセン-3-オール ,  5-ヘキシン-3-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： 金触媒 ,  複素環化合物 ,  アルキン ,  σトロピー転位