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J-GLOBAL ID：201302287802812177   整理番号：13A1697470

Cu触媒を用いたワンポットエーテル化/アルドール縮合カスケード反応によるジベンゾオキセピンラクタム類の合成: アリストヤゴニンの全合成に向けての応用

Synthesis of Dibenzoxepine Lactams via a Cu-Catalyzed One-Pot Etherification/Aldol Condensation Cascade Reaction: Application toward the Total Synthesis of Aristoyagonine

著者 (5件)： LIM Hye Sun (Korea Res. Inst. of Chemical Technol., Daejeon, KOR) ,  LIM Hye Sun (Chungnam National Univ., Daejeon, KOR) ,  CHOI Young Lok (Korea Res. Inst. of Chemical Technol., Daejeon, KOR) ,  HEO Jung-Nyoung (Korea Res. Inst. of Chemical Technol., Daejeon, KOR) ,  HEO Jung-Nyoung (Chungnam National Univ., Daejeon, KOR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 18  ページ： 4718-4721  発行年： 2013年09月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Cu(OTf)2触媒存在下での4-ヒドロキシイソインドリン-1-オン類とアセタール保護化2-ブロモベンゼンとの反応(エーテル化)で対応するビアリールエーテルを得,次いで,脱保護基後,塩基性条件下で分子内アルドール型環化を行い,対応するジベンゾオキセピンラクタム類をワンポット合成する方法を開発した。種々の反応条件をスクリーニングした結果,塩基としてCs2CO3,溶媒としてピリジンの使用が最適であった。アリストヤゴニンの全合成に適した構造を持つ4-ヒドロキシイソインドリン-1-オン類および2-ブロモベンズアルデヒド類を合成し,前記した方法を用いて,アリストヤゴニンの四環骨格を構築した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  化学合成 ,  *芳香族縮合化合物 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  逐次反応 ,  エーテル化 ,  アルドール反応 ,  環化反応 ,  添加物効果 ,  分子ふるい ,  アルカロイド
準シソーラス用語： アリストヤゴニン ,  *オキセピン誘導体

分類 (1件)： 七員複素環化合物  (CF07110I)

物質索引 (10件)： 2-メチル-4-ヒドロキシイソインドリン-1-オン ,  2-ブロモベンズアルデヒド ,  11-(メチルアミノ)ジベンゾ[b,f]オキセピン-1-カルボン酸ラクタム ,  7,8-ジメトキシ-11-(メチルアミノ)ジベンゾ[b,f]オキセピン-1-カルボン酸ラクタム ,  11-(メチルアミノ)-6,7-[1,3]ブタジエノジベンゾ[b,f]オキセピン-1-カルボン酸ラクタム ,  10-(メチルアミノ)-4-アザ-5-オキサ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン-9-カルボン酸ラクタム ,  2-メチル-4-ヒドロキシ-5-メトキシイソインドリン-1-オン ,  2-ブロモ-3,4-ジメトキシベンズアルデヒド ,  4,6,7-トリメトキシ-11-(メチルアミノ)ジベンゾ[b,f]オキセピン-1-カルボン酸ラクタム ,  2-メトキシ-11-(メチルアミノ)ジベンゾ[b,f]オキセピン-1-カルボン酸ラクタム

タイトルに関連する用語 (7件)： Cu触媒 ,  アルドール縮合 ,  カスケード反応 ,  ジベンゾオキセピン ,  ラクタム類 ,  全合成 ,  応用