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J-GLOBAL ID：201302287972910840   整理番号：13A0282848

不斉Henry反応のための新規触媒 β-ニトロエタノール類の高エナンチオ過剰合成

A New Catalyst for the Asymmetric Henry Reaction: Synthesis of β-Nitroethanols in High Enantiomeric Excess

著者 (2件)： WHITE James D. (Oregon State Univ., Oregon, USA) ,  SHAW Subrata (Oregon State Univ., Oregon, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 14  号： 24  ページ： 6270-6273  発行年： 2012年12月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新規キラル銅錯体触媒を用いた不斉Henry反応により,キラルβ-ニトロエタノール類(I)を高エナンチオ選択的に合成した。メタノール中キラルcis-2,5-ジアミノビシクロ[2.2.2]オクタンを含むテトラヒドロサレン配位子と,(CuOTf)₂・トルエンとから,キラル錯体触媒(II)をin situに調製し,その存在下芳香族-もしくは脂肪族アルデヒド類とニトロアルカン類を40°Cで反応させ,最高収率99%,最高98%eeでキラルニトロアルコール類を得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *不斉触媒 ,  *アルドール反応 ,  触媒反応 ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  アルコール ,  Schiff塩基錯体 ,  反応機構 ,  *銅触媒 ,  銅錯体
準シソーラス用語： *Henry反応 ,  エナンチオマ過剰率 ,  サレン錯体

分類 (8件)： 第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  炭素橋かけ二環化合物  (CF06100Q) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (11件)： (E)-2-メチルシンナムアルデヒド ,  3-ホルミルフラン ,  α-メチルシンナムアルデヒド ,  ニトロメタン ,  (1β,4β)-N,N′-ビス(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α,5α-ジアミン ,  4-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド ,  (R)-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ニトロエタノール ,  (R)-1-(3-フラニル)-2-ニトロエタノール ,  (2R,3E)-1-ニトロ-3-メチル-4-フェニル-3-ブテン-2-オール ,  (S)-1-(2-メトキシフェノキシ)-3-ニトロ-2-プロパノール ,  (1R,2R)-1-フェニル-2-ニトロ-1-ブタノール

タイトルに関連する用語 (3件)： Henry反応 ,  触媒 ,  エタノール