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J-GLOBAL ID：201302288002199449   整理番号：13A1640906

ゼルンボンペンダント誘導体の新規合成およびその生物学的活性

Novel synthesis of zerumbone-pendant derivatives and their biological activity

著者 (11件)： KITAYAMA Takashi (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  NAKAHIRA Maki (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  YAMASAKI Kae (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  INOUE Hiromi (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  IMADA Chika (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  YONEKURA Yuji (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  AWATA Masataka (Dep. of Advanced Bioscience, Graduate School of Agriculture, Kinki Univ., Nara 631-8505, JPN) ,  TAKAYA Hikaru (Inst. for Chemical Res., Kyoto Univ., Uji 611-0011, JPN) ,  KAWAI Yasushi (Nagahama Inst. of Bio-Science and Technol., Nagahama, Shiga 526-0829, JPN) ,  OHNISHI Kohta (Div. of Food Sci. and Biotechnology, Graduate School of Agriculture, Kyoto Univ., Kyoto 606-8502, JPN) ,  MURAKAMI Akira (Div. of Food Sci. and Biotechnology, Graduate School of Agriculture, Kyoto Univ., Kyoto 606-8502, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 47  ページ： 10152-10160  発行年： 2013年11月25日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 強力な潜在的反応性を持ち,二つの共役二重結合と二重の共役カルボニル基を持つゼルンボン1は野生ショウガZingiber zerumbet Smithの精油の主要成分である。共役系は生物学的活性の発現に重要な役割を果たす。1のN-ブロモスクシンイミド(NBS)との反応は1から定量的にexo-メチレン基を持つ高い反応性中間体2を与えた。2を求核試薬で処理するとC-H,C-O,C-NおよびC-C結合形成を含み,S_N2′型反応を通して共役系を維持して種々のゼルンボンペンダント誘導体を与えた。ほとんど全てのゼルンボンペンダント誘導体はNO生成の抑制効果に対するIC₅₀の良値を示した。中でも2モルのゼルンボンと結合したアミン誘導体5は最強活性(IC₅₀:0.24μM)を示した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *単環セスキテルペン ,  ショウガ属 ,  精油 ,  結晶構造 ,  生物活性 ,  酵素阻害剤 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  大環状化合物 ,  ポリエン ,  エノン ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： Zingiber zerumbet

分類 (2件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W)

物質索引 (17件)： N-ブロモスクシンイミド ,  ゼルンボン ,  (2E,10E)-2,9,9-トリメチル-6-メチレン-7-ブロモ-2,10-シクロウンデカジエン-1-オン ,  (2E,6E,10E)-2,6,9,9-テトラメチル-2,6,10-シクロウンデカトリエン-1-オール ,  (2E,6Z,10E)-2,9,9-トリメチル-6-[(ジエチルアミノ)メチル]-2,6,10-シクロウンデカトリエン-1-オン ,  6,6′-[(メチルイミノ)ビスメチレン]ビス[(2E,6Z,10E)-2,9,9-トリメチル-2,6,10-シクロウンデカトリエン-1-オン] ,  (2E,6Z,10E)-2,9,9-トリメチル-6-(ヒドロキシメチル)-2,6,10-シクロウンデカトリエン-1-オン ,  酢酸[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル ,  [[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル]マロン酸ジエチル ,  プロパン酸[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル ,  ブタン酸[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル ,  オクタン酸[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル ,  ドデカン酸[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル ,  ヘキサデカン酸[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル ,  イコサン酸[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル ,  クロロ酢酸[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル ,  マロン酸1-メチル3-[(1Z,5E,8E)-4,4,8-トリメチル-7-オキソ-1,5,8-シクロウンデカトリエン-1-イル]メチル

タイトルに関連する用語 (2件)： 誘導体 ,  生物学的活性