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J-GLOBAL ID：201302288110312634   整理番号：13A1008421

単純なCu(II)-オキサゾリン-イミダゾリン触媒を用いたインドールとα,β-不飽和ケトンとの高エナンチオ選択的Friedel-Craftsアルキル化

Highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones with simple Cu(II)-oxazoline-imidazoline catalysts

著者 (4件)： BARAKAT Assem ,  ISLAM Mohammad Shahidul ,  AL MAJID Abdullah M.A. ,  AL-OTHMAN Zeid Abdullah
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 25  ページ： 5185-5192  発行年： 2013年06月24日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イミダゾリン-オキサゾリン枠組を有する一連の新規配位子L1~L4を新しいタイプの非対称性N,N-二座配位子として開発した。キラル配位子全てを2,2-ジエチルマロン酸およびエナンチオマ純粋(S)-2-アミノ-3-メチル-1-ブタノールから4工程を経て優れた光学純度で調製した。この新しく開発した配位子はインドールのα,β-不飽和ケトンへの銅触媒によるエナンチオ選択的付加に効率的に作用し,結果として,対応する付加体を好収率および高エナンチオマ過剰率で与えた。この配位子の微調整性能は,不斉アルキル化の高エナンチオ選択性(最高99%ee)を達成する際に重要な役割を果たした。反応のより高いエナンチオ選択性は,1,4-金属結合モデルの協奏機構を介するエノンが配位したキラルLewis酸金属錯体の活性化および不斉誘導により可能となった。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *不飽和ケトン ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  *銅触媒 ,  エナンチオマ ,  立体特異性反応 ,  *不斉反応 ,  芳香族縮合化合物 ,  Lewis酸触媒 ,  エノン ,  *アルキル化 ,  芳香族ケトン ,  *Friedel-Crafts反応
準シソーラス用語： Friedel-Craftsアルキル化 ,  イミダゾリン誘導体 ,  インドール誘導体 ,  オキサゾリン誘導体 ,  カルコン誘導体

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (20件)： (E)-カルコン ,  1H-インドール ,  4-クロロカルコン ,  4-メチルカルコン ,  銅(II)トリフラート ,  N-[(S)-1-(クロロメチル)-2-メチルプロピル]-2-エチル-2-[1-(4-クロロフェニル)-4β-イソプロピル-2-イミダゾリン-2-イル]ブタンアミド ,  N-[(S)-1-(クロロメチル)-2-メチルプロピル]-2-エチル-2-[1-(4-メトキシフェニル)-4β-イソプロピル-2-イミダゾリン-2-イル]ブタンアミド ,  N-[(S)-1-(クロロメチル)-2-メチルプロピル]-2-エチル-2-[1-(キノリン-3-イル)-4β-イソプロピル-2-イミダゾリン-2-イル]ブタンアミド ,  N-[(S)-1-(クロロメチル)-2-メチルプロピル]-2-エチル-2-[1-(4-メチルフェニル)-4β-イソプロピル-2-イミダゾリン-2-イル]ブタンアミド ,  2-[1-[1-(4-クロロフェニル)-4β-イソプロピル-2-イミダゾリン-2-イル]-1-エチルプロピル]-4β-イソプロピル-2-オキサゾリン ,  2-[1-[1-(4-メトキシフェニル)-4β-イソプロピル-2-イミダゾリン-2-イル]-1-エチルプロピル]-4β-イソプロピル-2-オキサゾリン ,  2-[1-[1-(キノリン-3-イル)-4β-イソプロピル-2-イミダゾリン-2-イル]-1-エチルプロピル]-4β-イソプロピル-2-オキサゾリン ,  2-[1-[1-(4-メチルフェニル)-4β-イソプロピル-2-イミダゾリン-2-イル]-1-エチルプロピル]-4β-イソプロピル-2-オキサゾリン ,  (S)-1,3-ジフェニル-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノン ,  (S)-1-フェニル-3-(4-クロロフェニル)-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノン ,  (S)-1-(2-ナフチル)-3-メシチル-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノン ,  (S)-1-(2-ナフチル)-3-(4-メチルフェニル)-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノン ,  (S)-1-フェニル-3-(4-メトキシフェニル)-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノン ,  (S)-1-(2-ナフチル)-3-フェニル-3-(1H-インドール-3-イル)-1-プロパノン ,  (E)-1-(2-ナフチル)3-(4-クロロフェニル)-2-プロペン-1-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： Cu ,  触媒 ,  インドール ,  不飽和ケトン ,  Friedel-Craftsアルキル化