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J-GLOBAL ID：201302288110511939   整理番号：13A0954030

平面キラルカルボキシ置換[2.2]メタシクロファン類の合成,分離,および構造解析

Synthesis, separation, and structural analysis of planar chiral carboxy-substituted [2.2]metacyclophanes

著者 (3件)： BLANGETTI Marco (Centre for Synthesis and Chemical Biology, School of Chemistry and Chemical Biology, Univ. Coll. Dublin, Belfield ...) ,  MUELLER-BUNZ Helge (Centre for Synthesis and Chemical Biology, School of Chemistry and Chemical Biology, Univ. Coll. Dublin, Belfield ...) ,  O’SHEA Donal F. (Centre for Synthesis and Chemical Biology, School of Chemistry and Chemical Biology, Univ. Coll. Dublin, Belfield ...)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 21  ページ： 4285-4291  発行年： 2013年05月27日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： m-キシレン類からのカルボキシ官能化平面キラル[2.2]メタシクロファン類の2工程合成を述べた。m-キシレンベンジル性脱保護と続くin situ酸化的C-Cカップリングのための両変換工程にはLiNKメタル化条件(BuLi,KOt-Bu,TMP(H))を適用した。C4,またはC4とC14位へのカルボキシ置換基の封入は[2.2]メタシクロファン類に平面キラルを与え,両置換パターンの構造解析はX線結晶学およびNMR分光法により達成された。C4モノおよびC4/14ジ置換カルボン酸メチルエステルラセミ体は分析的および分取キラルHPLCにより容易に分離でき,それらの反転障壁を373Kのヘプタン中125.3kj/molおよび130.9kj/molでそれぞれ測定した。平面キラル[2.2]メタシクロファン類の簡易合成,分離,および高反転障壁はこれまで研究されていないキラル触媒および配位子として研究する機会を与えた。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *シクロファン ,  不斉合成 ,  脱保護基 ,  酸化的カップリング ,  メタル化 ,  X線構造解析 ,  分子反転 ,  回転障壁
準シソーラス用語： *メタシクロファン ,  環反転

分類 (1件)： シクロファン,カテナン,ロタキサン,カリキサレン,ノット(三つ葉結び目)  (CF06120M)

物質索引 (2件)： トリシクロ[9.3.1.1^4,8]ヘキサデカ-1(15),4,6,8(16),11,13-ヘキサエン-5,14-ジカルボン酸ジメチル ,  トリシクロ[9.3.1.1^4,8]ヘキサデカ-1(15),4,6,8(16),11,13-ヘキサエン-5-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 置換 ,  メタシクロファン ,  構造解析