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J-GLOBAL ID：201302288124122650   整理番号：13A0917513

グアニジン触媒タンデムHenry-Michael反応を用いる三置換シクロヘキサノールの高立体選択性合成

Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols Using a Guanidine-Catalyzed Tandem Henry-Michael Reaction

著者 (3件)： DAI Qipu (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA) ,  HUANG Huicai (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA) ,  ZHAO John Cong-Gui (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 8  ページ： 4153-4157  発行年： 2013年04月19日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 近年,有機触媒によるタンデム反応が比較的簡単な出発物質から,複雑な構造を構築するのに広く用いられるようになった。ここでは,高ジアステレオ選択性(dr>99:1)および高エナンチオ選択性を有する三置換シクロヘキサノール類の合成を行った。この合成にはタンデムHenry-Michael反応を用い,Misaki-Sugimuraグアニジンを触媒として,ニトロメタンと7-オキソ-ヘプタ-5-エナールの間での反応で得た。結果から,これらの反応がタンデムMichael-Henry反応の変わりに,タンデムHenry-Michael反応にしたがっていることを確認した。

シソーラス用語： 逐次反応 ,  *アルドール反応 ,  *Michael反応 ,  *脂環式アルコール ,  立体選択性 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  触媒反応 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  不斉反応 ,  イミド ,  シアナミド
準シソーラス用語： *Henry反応 ,  エナンチオ選択性 ,  グアニジン誘導体 ,  ジアステレオ選択性 ,  *シクロヘキサノール誘導体 ,  タンデム反応 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (3件)： シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (15件)： 2-(3,3′,5,5′-テトラ(トリフルオロメチル)-α-ヒドロキシベンズヒドリル)-5,5-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリミジン ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-フェニルエタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(4-フルオロフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(4-クロロフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(4-ブロモフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(4-シアノフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(4-ニトロフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(4-メチルフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(4-メトキシフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(2-クロロフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(3-クロロフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(3-ブロモフェニル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(2-プロパノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(1-(シクロプロピル)エタノン) ,  2-ニトロ-3-ヒドロキシシクロヘキサン1-(2,2-ジメチル-3-ブタノン)

タイトルに関連する用語 (7件)： グアニジン ,  触媒 ,  タンデム ,  Michael反応 ,  置換 ,  シクロヘキサノール ,  立体選択性合成