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J-GLOBAL ID:201302288240064683   整理番号:13A0660870

アシルN-アミジニリミウムイオン転位を経るアゲリフェリンの全合成

Total synthesis of ageliferin via acyl N-amidinyliminium ion rearrangement
著者 (3件):
資料名:
巻:号:ページ: 303-306  発行年: 2013年01月 
JST資料番号: W2340A  ISSN: 2041-6520  CODEN: CSHCBM  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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海綿動物Agelas coniferinから単離され,抗ウイルス,抗微生物作用を示すピロール/イミダゾールアルカロイドの全合成を実施した。アゲリフェリンはまたより複雑な多環誘導体へのオロイジン型アルカロイド類に結合した生合成中間と見做し得る。この径路では,アゲリフェリンのアミノテトラヒドロベンゾイミダゾール骨格が酸化型,環縮小スピロ環の還元型前駆体として作用している。本報では,γ-ブチロラクトン,チオウレア,カルボヒドラジドを出発原料とし,この逆合成経路,即ち,還元で得られるスピロ環状前駆体の環拡大を特徴とするアゲリフェリンの簡潔な合成法を開示した。本合成経路は,アキシネラミン環系のユニークな等構造体への合成法と成り,ピロール/イミダゾールアルカロイド類への新規な合成法にも成る。
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分類 (2件):
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アルカロイド  ,  動物の生化学 
物質索引 (6件):
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