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J-GLOBAL ID：201302288259255323   整理番号：13A1289013

重要な製薬中間体の合成におけるアリールヒドロキシメチル化への短縮方法

Telescoped Approach to Aryl Hydroxymethylation in the Synthesis of a Key Pharmaceutical Intermediate

著者 (9件)： SLATTERY Catherine N. (Univ. Coll. Cork, Cork, IRL) ,  DEASY Rebecca E. (Univ. Coll. Cork, Cork, IRL) ,  MAGUIRE Anita R. (Univ. Coll. Cork, Cork, IRL) ,  KOPACH Michael E. (Eli Lilly and Co., Indiana, USA) ,  SINGH Utpal K. (Eli Lilly and Co., Indiana, USA) ,  ARGENTINE Mark D. (Eli Lilly and Co., Indiana, USA) ,  TRANKLE William G. (Eli Lilly and Co., Indiana, USA) ,  SCHERER Roger Brian (Eli Lilly and Co., Indiana, USA) ,  MOYNIHAN Humphrey (Eli Lilly SA, Cork, IRL)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 12  ページ： 5955-5963  発行年： 2013年06月21日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒドロキシメチル化は有機合成における重要な転換法であり,より複雑な構成要素を合成するために用いられる。本報では,重要な抗欝薬のエジボキセチンの中間体である(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)メタノール(化合物1)の合成において,アリールヒドロキシメチル化を,2段階から1段階に短縮した方法を開発したので報告した。この反応では,Bouveaultホルミル化とヒドリド還元を組み合わせて,ヒドロキシメチル基を導入することにより,1段階に短縮することができた。この方法を採用して,大スケールでも高収率かつ高純度で,目的物の化合物1を合成することができた。この方法は不要な副産物のアルデヒド類を減少することができ,また他の医薬品の中間体合成に応用が可能であると考えた。

シソーラス用語： 抗うつ薬 ,  *アルキル化 ,  ホルミル化 ,  副産物 ,  溶媒効果 ,  還元 ,  反応中間体 ,  *アルコール ,  *芳香族化合物 ,  *置換反応 ,  置換基効果
準シソーラス用語： Bouveaultホルミル化 ,  アルデヒド類 ,  *ヒドロキシメチル化 ,  副生成物 ,  *ベンジルアルコール誘導体

分類 (2件)： 脂肪族アルコール・チオールの無機酸エステル  (CF03140N) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (12件)： 1-(モルホリン-2-イル)-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-2-(2-メトキシ-5-フルオロフェニル)エタノール ,  2-メトキシ-5-フルオロベンジルアルコール ,  2-メトキシ-5-フルオロベンズアルデヒド ,  N,N-ジメチル-2-メトキシ-5-フルオロベンジルアミン ,  1-モルホリノメチル-2-メトキシ-5-フルオロベンゼン ,  1-ピペリジノメチル-2-メトキシ-5-フルオロベンゼン ,  4-(2-メトキシ-5-フルオロフェニル)-5-メチル-1-ヘキサノール ,  1-メトキシ-4-フルオロベンゼン ,  2,2′-ジメトキシ-5,5′-ジフルオロビフェニル ,  2-メトキシ-5-フルオロフェノール ,  ジ(2-メトキシ-5-フルオロフェニル)メタノール ,  1-メトキシ-2-(1,1,2-トリメチルプロピル)-4-フルオロベンゼン

タイトルに関連する用語 (1件)： 中間体