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J-GLOBAL ID：201302288363353582   整理番号：13A0718891

触媒による不斉C-N結合形成:アレン酸エステル及びアルキン酸エステル類に対する窒素求核試薬類のホスフィン触媒を用いた分子内並びに分子間γ-付加

Catalytic Asymmetric C-N Bond Formation: Phosphine-Catalyzed Intra- and Intermolecular γ-Addition of Nitrogen Nucleophiles to Allenoates and Alkynoates

著者 (6件)： LUNDGREN Rylan J. (California Inst. Technol., CA, USA) ,  WILSILY Ashraf (Massachusetts Inst. Technol, MA, USA) ,  MARION Nicolas (Massachusetts Inst. Technol, MA, USA) ,  MA Cong (Massachusetts Inst. Technol, MA, USA) ,  CHUNG Ying Kit (Massachusetts Inst. Technol, MA, USA) ,  FU Gregory C. (California Inst. Technol., CA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 9  ページ： 2525-2528  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルホスフィン触媒存在下,アレン酸エステル類(I)もしくはアルキン酸エステル類(II)に,窒素求核試薬類を分子内或いは分子間で不斉付加させた。アミノ置換型IIを,シクロペンチルメチルエーテル中キラルなビスインダン縮合8員環ホスフィン/フェノール類触媒系存在下60°Cで環化し,最高収率78%,最高95%eeでキラルピロリジンカルボン酸エステル類を得た。同様にIIとトリフルオロアセトアミドを付加し,最高収率94%,最高89%eeでアミドエステル類を得た。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *不斉触媒 ,  *アレン化合物 ,  *不飽和カルボン酸 ,  *アルキン ,  *リン複素環化合物 ,  スピロ化合物 ,  共役ジエン ,  脂環式化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *付加反応 ,  脂肪族アミン ,  芳香族アミン ,  フェノール類 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  窒素複素環化合物 ,  カルボアミド ,  カルボン酸エステル ,  有機リン化合物 ,  環化反応 ,  アミノカルボン酸
準シソーラス用語： インデン誘導体 ,  ピロリジン誘導体 ,  分子内環化 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (9件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  インデン  (CF06030O) ,  アルキン  (CF03040E) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  ピロール  (CF07076L) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V)

物質索引 (10件)： トリフルオロアセトアミド ,  (aS)-7,7′-(フェニルホスフィニデンビスメチレン)-1,1′-スピロビインダン ,  7-(4-メトキシフェニルアミノ)-2-ヘプチン酸メチル ,  5-(2-アミノフェニル)-2-ペンチン酸tert-ブチル ,  (2R)-1-(4-メトキシフェニル)ピロリジン-2β-アクリル酸メチル ,  (2R)-インドリン-2β-アクリル酸メチル ,  8-(ベンジルオキシ)-2,3-オクタジエン酸エチル ,  2,3-ノナジエン-8-イン酸エチル ,  (R)-4-(トリフルオロアセチルアミノ)-8-(ベンジルオキシ)-2-オクテン酸エチル ,  (R)-4-(トリフルオロアセチルアミノ)-2-ノネン-8-イン酸エチル

タイトルに関連する用語 (10件)： 触媒 ,  C-N結合 ,  アレン ,  酸 ,  エステル ,  アルキン ,  エステル類 ,  窒素 ,  求核試薬 ,  ホスフィン