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J-GLOBAL ID：201302288368867240   整理番号：13A1617669

N-トシルヒドラゾン類およびインドール誘導体の配位子不要パラジウム触媒酸化的カップリング反応を経たCsp²-N結合形成

Csp²-N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of N-Tosylhydrazones and Indole Derivatives

著者 (6件)： ROCHE Maxime (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  FRISON Gilles (Ecole Polytechnique, Palaiseau, FRA) ,  BRION Jean-Daniel (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  PROVOT Olivier (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  HAMZE Abdallah (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA) ,  ALAMI Mouad (Univ. Paris-Sud, Chatenay-Malabry, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 17  ページ： 8485-8495  発行年： 2013年09月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 配位子不要パラジウム触媒N-トシルヒドラゾン類とアゾール試薬のクロスカップリング反応からN-ビニルアゾール誘導体を合成した。この新しい合成法において,新たな有機金属試薬は必要なく,最適条件下,カップリング反応の反応基質の性質に従って,立体選択的に反応した。用いたN-トシルヒドラゾン類は,出発原料のケトンあるいはアルデヒドから容易に合成できた。この方法を用いて,高収率で3置換基を持つ化合物など様々なN-ビニルアゾール誘導体を合成した。

シソーラス用語： ヒドラゾン ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  *酸化的カップリング ,  化学合成 ,  立体特異性反応 ,  分子構造 ,  触媒反応 ,  錯体 ,  化学反応 ,  配位子 ,  C-N結合 ,  アルケン ,  密度汎関数法 ,  反応中間体 ,  電子密度
準シソーラス用語： アゾール類 ,  *インドール誘導体 ,  ヒドラゾン類 ,  酸化的カップリング反応 ,  無配位子反応

分類 (4件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  アルケン  (CF03030T) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機白金族化合物  (CF09058L)

物質索引 (15件)： 1-(2,4,6-トリメトキシ-α-メチレンベンジル)-1H-インドール ,  1-(4-クロロ-α-メチレンベンジル)-1H-インドール ,  1-(2-クロロ-α-メチレンベンジル)-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1H-インドール ,  1-(2-クロロ-α-メチレンベンジル)-6-クロロ-1H-インドール ,  1-(2,3,4-トリクロロ-α-メチレンベンジル)-5-ブロモ-1H-インドール ,  1-(3,4,5-トリメトキシ-α-メチレンベンジル)-5-ブロモ-1H-インドール ,  1-(4-アミノ-α-メチレンベンジル)-5-メチル-1H-インドール ,  1-(4-(フェニルエチニル)-α-メチレンベンジル)-1H-インドール-4-カルボニトリル ,  1-(3,4,5-トリメトキシ-α-(シクロペンチリデン)ベンジル)-5-フルオロ-1H-インドール ,  1-(4-フルオロ-α-(シクロブチリデン)ベンジル)-5-クロロ-1H-インドール ,  1-(α-(ベンジリデン)ベンジル)-5-メチル-1H-インドール ,  1-(4-メトキシ-α-(4-メトキシベンジリデン)ベンジル)-1H-インドール ,  1-(2H-1-ベンゾピラン-4-イル)-5-メチル-1H-インドール ,  1-(6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-1-イル)-5-メトキシ-1H-インドール ,  1-(3,4,5-トリメトキシ-α-メチレンベンジル)-2-フェニル-1H-インドール

タイトルに関連する用語 (5件)： インドール誘導体 ,  配位子 ,  パラジウム触媒 ,  酸化的カップリング反応 ,  N結合