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J-GLOBAL ID：201302288470329481   整理番号：13A0923452

シンコナを基盤とするスクエア酸アミド触媒によるベンゾチアゾール部分構造を含むイミン類のエナンチオ選択的アザ-Henry反応

Enantioselective Aza-Henry Reaction of Imines Bearing a Benzothiazole Moiety Catalyzed by a Cinchona-Based Squaramide

著者 (3件)： HE Hai-Xiao (Beijing Inst. of Technol., Beijing, CHN) ,  YANG Wen (Beijing Inst. of Technol., Beijing, CHN) ,  DU Da-Ming (Beijing Inst. of Technol., Beijing, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 6  ページ： 1137-1148  発行年： 2013年04月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾチアゾールで置換されたイミン類(I)に,キラルシンコナアルカロイド系スクエア酸アミド触媒(II)存在下,ニトロアルカン類(III)を付加させ,キラルアミノニトロ誘導体類(IV)を合成した。IとIIIを,塩化メチレン中II存在下室温で反応させ,最高収率98%,最高>99%eeでIVを得た。2-アミノベンゾチアゾール類,芳香族アルデヒド類およびニトロメタンの三成分反応によっても,IVの合成は可能であった。アザ-Henry反応を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *イミン ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  不斉合成 ,  不斉触媒 ,  有機化合物 ,  *キノリンアルカロイド ,  エノール ,  エノン ,  ジオール ,  ジケトン ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  触媒反応 ,  *アルドール反応 ,  付加反応
準シソーラス用語： *アザ-Henry反応 ,  シンコナアルカロイド ,  スクエア酸誘導体 ,  三成分反応 ,  有機触媒 ,  有機触媒反応 ,  *ベンゾチアゾール誘導体

分類 (6件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  シクロブタン系  (CF04030A) ,  脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (12件)： 2-アミノベンゾチアゾール ,  ニトロメタン ,  ベンズアルデヒド ,  3-[[(8α,9S)-6′-メトキシシンコナン-9-イル]アミノ]-4-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ]-3-シクロブテン-1,2-ジオン ,  N-(4-フルオロベンジリデン)ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-(3-ニトロベンジリデン)ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-(3-ニトロベンジリデン)-6-メチルベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[(S)-α-(ニトロメチル)-4-フルオロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[(S)-α-(ニトロメチル)-3-ニトロベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[(S)-α-(ニトロメチル)-3-ニトロベンジル]-6-メチルベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[(1S)-1-フェニル-2-ニトロブチル]ベンゾチアゾール-2-アミン ,  N-[(S)-α-(ニトロメチル)ベンジル]ベンゾチアゾール-2-アミン

タイトルに関連する用語 (9件)： シンコナ ,  基盤 ,  スクエア ,  酸アミド ,  触媒 ,  ベンゾチアゾール ,  部分構造 ,  イミン類 ,  アザ-Henry反応