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J-GLOBAL ID：201302288628884313   整理番号：13A1630030

アリーンとビニル性アミドの反応:ortho-キノジメチド中間体への求核付加

Reaction of Arynes with Vinylogous Amides: Nucleophilic Addition to the ortho-Quinodimethide Intermediate

著者 (5件)： LI Ran (Henan Univ., Kaifeng, CHN) ,  WANG Xuemei (Henan Univ., Kaifeng, CHN) ,  WEI Zhibin (Henan Univ., Kaifeng, CHN) ,  WU Chunrui (Henan Univ., Kaifeng, CHN) ,  SHI Feng (Henan Univ., Kaifeng, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 17  ページ： 4366-4369  発行年： 2013年09月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビニル性アミド(ビニル性三級アミン)とアリーンの反応による2-置換ベンズアルデヒド類または芳香族ケトンの合成法を示した。本反応はCsF及びアルコール存在下の室温アセトニトリル中で進行し,31~83%収率で目的物を得た。反応機構としては,ビニル性アミドとアリーンから[2+2]環状付加体が生成し,それに続く開環反応に基づくortho-キノジメチド中間体へのアルコールの求核付加によりベンズアルデヒド類または芳香族ケトンが得られる経路を提示した。

シソーラス用語： 求核付加反応 ,  *アセチレン化合物 ,  ビニル化合物 ,  *環状付加 ,  *開環反応 ,  *芳香族ケトン ,  *芳香族アルデヒド ,  フッ化セシウム ,  反応機構
準シソーラス用語： *アリーン

分類 (2件)： アルキン  (CF03040E) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (5件)： トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)フェニル ,  2-(2-ホルミルフェニル)酢酸エチル ,  (E)-3-(ジイソプロピルアミノ)アクリル酸エチル ,  2-(2-ベンゾイルフェニル)酢酸エチル ,  2-[2-[(3-チエニル)カルボニル]フェニル]酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (4件)： アリーン ,  アミド ,  中間体 ,  求核付加