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J-GLOBAL ID：201302288721722730   整理番号：13A1411849

第二シリル-およびベンジル-保護アリルエーテルの接触Z-選択的交差メタセシス 機構的側面および天然物合成への応用

Catalytic Z-Selective Cross-Metathesis with Secondary Silyl- and Benzyl-Protected Allylic Ethers: Mechanistic Aspects and Applications to Natural Product Synthesis

著者 (4件)： MANN Tyler J. (Boston Coll., MA, USA) ,  SPEED Alexander W. H. (Boston Coll., MA, USA) ,  SCHROCK Richard R. (Massachusetts Inst. Technol., MA, USA) ,  HOVEYDA Amir H. (Boston Coll., MA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 32  ページ： 8395-8400  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 立体障害性シリルエーテル類とブロモアルケン類間の交差メタセシスでZ-選択性生成物を与えるMo系モノアルコキシドピロリド錯体(MAP)触媒を開発した。例えば,C₆H₆中で上記MAP触媒存在下,O-TBS-1-フェニル-2-プロペン-1-オールと8-ブロモ-1-オクテンを22°C,7torrで反応させた。収率69%,Z/E=95:5でO-TBS-9-ブロモ-1-フェニル-2-ノネン-1-オールを得た。Z-選択性反応の機構を考察し,本反応を利用した天然物,トロケリオホロリドCの合成を実施した。

シソーラス用語： アリル化合物 ,  有機ケイ素化合物 ,  立体特異性反応 ,  *メタセシス ,  モリブデン錯体 ,  モリブデン化合物 ,  遷移金属触媒 ,  反応機構 ,  ラクトン ,  エニン
準シソーラス用語： トロケリオホロリドC ,  モリブデン触媒 ,  *交差メタセシス

分類 (1件)： 置換反応  (CF02020B)

物質索引 (10件)： アリルエーテル ,  (1-アダマンチルイミノ)(2-メチル-2-フェニルプロピリデン)(2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル)(5-(7-ブロモ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシ)テトラリン-5-イル)-7-ブロモテトラリン-6-イルオキシ)モリブデン(VI) ,  1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)アリルベンゼン ,  8-ブロモ-1-オクテン ,  ((2Z)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2-ノネニル)ベンゼン ,  (9Z)-ヘプタデカン-1,9-ジエン-4,6-ジイン-3,8-ジオール ,  (9Z)-18-アセトキシオクタデカン-1,9-ジエン-4,6-ジイン-3,8-ジオール ,  1-(トリメチルシリル)-3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)ペンタン-1-イン-4-エン ,  3-アリル-5-メチルフラン-2(5H)-オン ,  3-((2Z)-4,9-ジヒドロキシウンデカン-2,10-ジエン-5,7-ジイン-1-イル)-5-メチルフラン-2(5H)-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： ベンジル ,  アリルエーテル ,  交差メタセシス ,  天然物合成 ,  応用