文献

J-GLOBAL ID：201302288899031324   整理番号：13A1121294

逐次C-B並びにC-F結合形成を経る官能基の構築

Building Functionality through Sequential C-B and C-F Bond Formation

著者 (2件)： PALAU-LLUCH Gerard (Univ. Rovira i Virgili, Tarragona, ESP) ,  FERNANDEZ Elena (Univ. Rovira i Virgili, Tarragona, ESP)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 8  ページ： 1464-1470  発行年： 2013年05月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エノン類(I)を,順次ヒドロホウ素化並びにフッ素化し,フルオロボリルケトン類類(II)を合成した。Iをメタノール中,ビス(ピナコラート)ジボロン(III)/tert-BuONa/トリシクロヘキシルホスフィン系と70°Cでホウ素化後,N-フルオロトリエチレンジアミンBF₄類/硫酸系でフッ素化し,最高収率61%でα′-フルオロ-IIを得た。一方IをDMF中,III/CuPF₆(アセトニトリル)₄/tert-BuOLi/トリシクロヘキシルホスフィン系と室温でホウ素化後,同様にフッ素化し,最高収率90%,最高syn:anti比=10:90でα-フルオロ-IIを得た。本法をキラルホスフィン配位子を用いる不斉合成に応用した。

シソーラス用語： *エノン ,  *ヒドロホウ素化 ,  *フッ素化 ,  脂肪族ケトン ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  *有機ホウ素化合物 ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  銅錯体 ,  有機リン化合物 ,  アルコラート ,  位置特異性反応 ,  エステル ,  有機ホウ素酸 ,  ジボラン誘導体 ,  硫酸 ,  不斉合成 ,  不斉触媒 ,  不斉配位子 ,  配位子 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： ホスフィン配位子 ,  ボロン酸エステル ,  位置選択性反応

分類 (6件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  その他の2ヘテロ原子六員複素環化合物  (CF07106V) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (13件)： トリエチレンジアミン ,  トリシクロヘキシルホスフィン ,  1-フルオロ-4-(クロロメチル)-1,4-ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン・2テトラフルオロほう素アニオン ,  5-ヘキセン-2-オン ,  5,5,5′,5′-テトラメチル-2,2′-ビ[1,3,2-ジオキサボリナン] ,  2-フルオロ-5-(5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル)-3-ヘキサノン ,  4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-オクタメチル-2,2′-ビ[1,3,2-ジオキサボロラン] ,  2-ブテノイルベンゼン ,  4,4-ジフェニル-2-シクロヘキセン-1-オン ,  1-フェニル-2-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1-ブタノン ,  2-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-4,4-ジフェニルシクロヘキサノン ,  (2R)-2α-フルオロ-3β-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-メチルシクロヘキサノン ,  (R,R)-QuinoxP

タイトルに関連する用語 (3件)： C-F結合 ,  官能基 ,  構築