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J-GLOBAL ID：201302288899771034   整理番号：13A0942746

エナミン[3+2]環状付加を経る3,4-二置換イソキサゾール類の合成

Synthesis of 3,4-Disubsituted Isoxazoles via Enamine [3+2] Cycloaddition

著者 (9件)： JIA Qian-fa (Guang Dong Univ. Technol., Guang Dong, CHN) ,  BENJAMIN Pooi Ming Shurn (National Univ. Singapore, Singapore) ,  HUANG Jiayao (National Univ. Singapore, Singapore) ,  DU Zhiyun (Guang Dong Univ. Technol., Guang Dong, CHN) ,  ZHENG Xi (Guang Dong Univ. Technol., Guang Dong, CHN) ,  ZHANG Kun (Guang Dong Univ. Technol., Guang Dong, CHN) ,  CONNEY Allan H. (Guang Dong Univ. Technol., Guang Dong, CHN) ,  WANG Jian (Guang Dong Univ. Technol., Guang Dong, CHN) ,  WANG Jian (National Univ. Singapore, Singapore)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 24  号： 1  ページ： 79-84  発行年： 2013年01月03日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩化メチレン中0°C~室温でN-ヒドロキシベンズイミドイルクロリド,イソバレルアルデヒド,ピロリジンおよびトリエチルアミンとからトランス-3-フェニル-4-イソプロピル-5-(ピロリジン-1-イル)-4,5-イソオキサゾールが位置選択的に収率99%で生成した。ベンズイミドイルクロリド上の置換基の位置や電子的性質は反応に影響しなかった。シクロへキシルイミドイルクロリドも反応した。α位がメチレンあるいはメチンであるアルデヒドが反応した。この反応はピロリジンエナミンへのニトリルオキシドの分子間[3+2]環状付加反応により進行している。生成物をMCPBAで酸化し3,4-ジ置換イソキサゾールへ導いた。

シソーラス用語： *エナミン ,  *環状付加 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  溶媒効果 ,  反応機構 ,  脂肪族塩素化合物 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： *イソオキサゾール類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (6件)： 3-メチルブタナール ,  ジクロロメタン ,  トリエチルアミン ,  ピロリジン ,  フェニルクロロケトンオキシム ,  3-フェニル-4-イソプロピル-5-ピロリジノ-2-イソオキサゾリン

タイトルに関連する用語 (4件)： エナミン ,  環状付加 ,  置換 ,  イソキサゾール類