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J-GLOBAL ID：201302289019406304   整理番号：13A1161345

有機触媒を用いたジアゾ酢酸エステルとカルボニル化合物からのピラゾール類の非常に位置選択的合成

Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds

著者 (4件)： WANG Lei (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  HUANG Jiayao (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  GONG Xiaojie (Medical School of Dalian Univ., Liaoning, CHN) ,  WANG Jian (National Univ. Singapore, Singapore, SGP)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 23  ページ： 7555-7560  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機触媒による,一連のカルボニル化合物とジアゾ酢酸エステル間の,一般的な逆電子要求[3+2]環状付加反応を開発した。この有機触媒反応は,「グリーンプロモータ」として第二アミンを触媒とするもので,この反応により,高水準の位置選択性で,置換ピラゾールが得られた。ジアゾ酢酸エチルとシクロヘキサノンをモデル基質とした触媒のスクリーニングで,ピロリジンが最も効率がよいことを見いだした。この[3+2]環状付加反応は,単純で安価な触媒を用い,また出発原料として多種多様なカルボニル化合物(例えばケトン類,β-ケトエステル類,β-ジケトンおよびアルデヒド)を容易に利用できること,ならびに,プロセス操作が単純であること,さらに室温で効率的に進行することを特徴としており,その結果,便利で,実用的で,非常にモジュル型のピラゾール合成が達成された。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  カルボン酸エステル ,  ジアゾ化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボニル化合物 ,  環状付加 ,  エナミン ,  第二アミン ,  位置特異性反応 ,  脂肪族アミン ,  脂環式ケトン ,  芳香族ケトン ,  ジケトン ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： *ピラゾール類 ,  有機触媒反応

分類 (1件)： ピラゾール  (CF07082G)

物質索引 (21件)： ジアゾ酢酸エチル ,  ジエチルアミン ,  シクロヘキサノン ,  ピロリジン ,  4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インダゾール-3-カルボン酸エチル ,  6-エチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インダゾール-3-カルボン酸エチル ,  6,6-ジメチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インダゾール-3-カルボン酸エチル ,  4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インダゾール-3-カルボン酸メチル ,  4,5-ペンタメチレン-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル ,  4,5-(メチレンチオエチレン)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル ,  1,4,5,7-テトラヒドロスピロ[6H-インダゾール-6,2′-[1,3]ジオキソラン]-3-カルボン酸エチル ,  シクロヘプタノン ,  テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  4-フェニル-5-ベンゾイル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル ,  ジベンゾイルメタン ,  4-フェニル-5-(2-チエニルカルボニル)-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル ,  1-(2-チエニル)-3-フェニルプロパン-1,3-ジオン ,  5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル ,  5-エチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸エチル ,  5-プロピル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸ベンジル ,  ペンタナール

タイトルに関連する用語 (6件)： 有機触媒 ,  ジアゾ酢酸 ,  エステル ,  カルボニル化合物 ,  ピラゾール類 ,  位置選択