文献

J-GLOBAL ID：201302290386315577   整理番号：13A1059495

主鎖に2-オキソピペラジン単位を含んでいるペプチド模倣化合物ライブラリーの合成

Synthesis of libraries of peptidomimetic compounds containing a 2-oxopiperazine unit in the main chain

著者 (2件)： SUWAL Sujit (Scripps Res. Inst., FL, USA) ,  KODADEK Thomas (Scripps Res. Inst., FL, USA)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 13  ページ： 2088-2092  発行年： 2013年04月07日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペプトイドライブラリーは,有用な蛋白結合性試薬源となることが知られているが,単純な線形ペプトイド類は立体配座的制約が不足しているため,それらの蛋白質への結合親和性には限界があった。ここでは,固相合成法を使用して,ペプトイド様オリゴマーの主鎖に2-オキソピペラジン環を組み込んで構造を剛性にする簡便な化学的方法を開発した。この方法は,RinkアミドMBHA樹脂にブロモ酢酸を結合させた後,成長ペプトイド鎖の末端にモノ保護化1,2-ジアミノエタンを付加させ,次いでこの未保護化アミノ基に他のハロ酸を付加させ,さらに前記したジアミノエタン類の保護化アミノ基側を脱保護基した後,環化を行い2-オキソピペラジンを構築し,次いでこの環の第二アミンをアシル化してオリゴマ鎖の延長を行うことからなっていた。この修飾サブモノマー合成法は,高品質コンビナトリアルライブラリーの創造に適している。

シソーラス用語： 化学合成 ,  生体物質類似体 ,  *コンビナトリアルケミストリー ,  *窒素複素環化合物 ,  *ラクタム ,  固相合成 ,  ジアミン ,  脱保護基 ,  環化反応 ,  アシル化 ,  *オリゴペプチド ,  脂肪族ハロゲン化合物 ,  脂肪族カルボン酸
準シソーラス用語： コンビナトリアルライブラリー ,  ハロ酸 ,  *ピペラジン誘導体

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (7件)： ブロモ酢酸 ,  2-オキソ-4-[[(R)-α-メチルベンジル]アミノアセチル]ピペラジン-1-アセトアミド ,  (3S)-2-オキソ-3α-メチル-4-[[(R)-α-メチルベンジル]アミノアセチル]ピペラジン-1-アセトアミド ,  (3S)-2-オキソ-3α-イソプロピル-4-[[(R)-α-メチルベンジル]アミノアセチル]ピペラジン-1-アセトアミド ,  (3S)-2-オキソ-3α-イソブチル-4-[[(R)-α-メチルベンジル]アミノアセチル]ピペラジン-1-アセトアミド ,  (3S)-2-オキソ-3α-tert-ブチル-4-[[(R)-α-メチルベンジル]アミノアセチル]ピペラジン-1-アセトアミド ,  (3S)-2-オキソ-3α-ベンジル-4-[[(R)-α-メチルベンジル]アミノアセチル]ピペラジン-1-アセトアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： 主鎖 ,  ペプチド ,  模倣 ,  化合物ライブラリー