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J-GLOBAL ID：201302290511598292   整理番号：13A0409032

Banertカスケード反応による新規NH-1,2,3-トリアゾロ-ヌクレオシドの合成

Synthesis of novel NH-1,2,3-triazolo-nucleosides by the Banert cascade reaction

著者 (2件)： KOSZYTKOWSKA-STAWINSKA Mariola (Fac. of Chemistry, Warsaw Univ. of Technol., ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, POL) ,  SAS Wojciech (Fac. of Chemistry, Warsaw Univ. of Technol., ul. Noakowskiego 3, 00-664 Warszawa, POL)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 12  ページ： 2619-2627  発行年： 2013年03月25日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-(4-アジド-2-ブチン-1-イル)チミンと炭水化物または非環式アルコールを用いたBanertカスケード反応により,チミンと炭水化物,またはヒドロキシアルコキシ,またはホスホノメトキシ基との間に4,5-ジメチル-NH-1,2,3-トリアゾロ結合を有するヌクレオシド類似体を得た。出発アジドの熱分析および反応成分比の最適化に基づいて反応条件を開発した。アジド/求核試薬のモル比を1/14,温度55°C,溶媒無添加という反応カスケードを用いることにより,最良の結果が得られた。反応はペントフラノースのヒドロキシル基間に良好な識別を示し,炭水化物5′-酸素原子にトリアゾール類が結合した生成物が得られた。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ヌクレオシド類似体 ,  化学合成 ,  化学反応 ,  逐次反応 ,  窒素複素環化合物 ,  炭水化物 ,  アルコール ,  ホスホン酸エステル ,  アセチレン化合物 ,  アジド
準シソーラス用語： *Banert反応 ,  Bannert ,  カスケード反応 ,  *トリアゾール誘導体

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (10件)： 1-(4-アジド-2-ブチニル)チミン ,  1-[[5-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]チミン ,  1-[[5-[(2,3-ジヒドロキシプロポキシ)メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]チミン ,  [[[4-[[2,4-ジオキソ-5-メチル-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル]メトキシ]メチル]ホスホン酸エチル ,  1-[[5-[[1-(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエトキシ]メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]メチル]チミン ,  6-O-[[4-[[2,4-ジオキソ-5-メチル-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル]メチル]-1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-α-D-ガラクトピラノース ,  メチル5-O-[[4-[[2,4-ジオキソ-5-メチル-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル]メチル]-2-O,3-O-イソプロピリデン-β-D-リボフラノシド ,  5-O-[[4-[[2,4-ジオキソ-5-メチル-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル]メチル]-2-O,3-O-シクロヘキシリデン-β-D-リボフラノース ,  5-O-[[4-[[2,4-ジオキソ-5-メチル-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル]メチル]-1-O,2-O-イソプロピリデン-α-D-キシロフラノース ,  5-[[[4-[[2,4-ジオキソ-5-メチル-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル]メチル]-1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル]メチル]アミノ]-1-O,2-O-イソプロピリデン-5-デオキシ-α-D-キシロフラノース

タイトルに関連する用語 (3件)： カスケード反応 ,  Nh ,  ヌクレオシド