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J-GLOBAL ID：201302290818982529   整理番号：13A0030181

温和なRh(III)触媒によるC-H活性化とアルキンMIDAボロネートとの環形成:ヘテロ環状ボロン酸誘導体の短く効率的な合成

Mild Rh(III)-Catalyzed C-H Activation and Annulation with Alkyne MIDA Boronates: Short, Efficient Synthesis of Heterocyclic Boronic Acid Derivatives

著者 (4件)： WANG Honggen (Westfaelische Wilhelms-Univ. Muenster, Muenster, DEU) ,  GROHMANN Christoph (Westfaelische Wilhelms-Univ. Muenster, Muenster, DEU) ,  NIMPHIUS Corinna (Westfaelische Wilhelms-Univ. Muenster, Muenster, DEU) ,  GLORIUS Frank (Westfaelische Wilhelms-Univ. Muenster, Muenster, DEU)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 48  ページ： 19592-19595  発行年： 2012年12月05日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (ピバロイロキシ)ベンズアミドとエチニルMIDAボロネート(MIDA=N-α-メチルイミノジ酢酸)はアセトニトリル中2.5mol%の[RhCp*Cl₂]₂,2当量のピバリン酸セシウム,0.4当量のCu(OAc)₂存在下に反応し,MIDA基が窒素原子の隣接位炭素に導入されたイソキノロンを好収率で与えた。ベンズアミド上の置換基の電子的性質は反応に影響しなかった。フラン,チオフェン,インドールなどと縮合したベンズアミドも位置選択的に反応した。内部アルキンMIDAボロネートは反応しなかった。これら生成物ボロネートと臭化アリールとのSuzuki-Miyaura反応はPd(OAc)₂,SPhos,K₃PO₄存在下に高収率で進行した。この反応はワンポットでも行われた。重水素化ベンズアミドを用いたときの速度論的同位体効果は8となった。この反応を応用し,インドール,ピロール,イソキノリン誘導体を合成した。

シソーラス用語： *アルキン ,  *ホウ素化合物 ,  *ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  クロロ錯体 ,  二核錯体 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  *カルボアミド ,  *芳香族カルボン酸 ,  *環状付加 ,  Suzuki反応 ,  芳香族臭素化合物 ,  ワンポット合成
準シソーラス用語： Suzuki-Miyaura反応 ,  *ボロン酸 ,  *ベンズアミド類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (4件)： N-(ピバロイルオキシ)ベンズアミド ,  2-エチニル-5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  2-エチニル-6-メチル-1,3-ジオキサ-6-アザ-2-ボラシクロオクタン-4,8-ジオン ,  2-(1-オキソ-1,2-ジヒドロイソキノリン-3-イル)-6-メチル-1,3-ジオキサ-6-アザ-2-ボラシクロオクタン-4,8-ジオン

タイトルに関連する用語 (9件)： Rh ,  触媒 ,  C-H活性化 ,  アルキン ,  ボロネート ,  環形成 ,  ヘテロ環 ,  ボロン酸 ,  誘導体