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J-GLOBAL ID：201302290850164749   整理番号：13A1206784

トリアゾールを有する大環状プロテアーゼ阻害剤の合成と増大した活性

Synthesis and Extended Activity of Triazole-Containing Macrocyclic Protease Inhibitors

著者 (11件)： PEHERE Ashok D. (Univ. Adelaide, SA, AUS) ,  PIETSCH Markus (Univ. Cologne, Cologne, DEU) ,  GUETSCHOW Michael (Univ. Bonn, Bonn, DEU) ,  NEILSEN Paul M. (Univ. Adelaide, SA, AUS) ,  PEDERSEN Daniel Sejer (Univ. Copenhagen, Copenhagen, DNK) ,  NGUYEN Steven (Univ. South Australia, SA, AUS) ,  ZVAREC Ondrej (Univ. Adelaide, SA, AUS) ,  ZVAREC Ondrej (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  SYKES Matthew J. (Univ. South Australia, SA, AUS) ,  CALLEN David F. (Univ. Adelaide, SA, AUS) ,  ABELL Andrew D. (Univ. Adelaide, SA, AUS)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 24  ページ： 7975-7981  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリペプチド類を分子内クリック反応で環化したトリアゾール環を有する環状ペプチド類は強力なプロテアーゼ阻害剤として作用することが判明した。例えば,ジクロロメタン中でO-(2-プロピニル)チロシニル-ロイシンと3-アジドメチルアラニンを反応させ,次いで,CuBr,DBU存在下,クリック反応でトリアゾール環を介した環状ペプチドを合成した。一連の環状および非環状ペプチド類および誘導体の,種々なプロテアーゼ阻害作用をin vitroで評価し,構造活性相関を調べた。特に,カテプシンSに対し環状ペプチド類は非環状類似体に比較し高い阻害作用を示した。

シソーラス用語： *シクロペプチド ,  窒素複素環化合物 ,  臭化物 ,  銅化合物 ,  銅触媒 ,  化学合成 ,  *プロテイナーゼ阻害剤 ,  カテプシン ,  in vitro実験
準シソーラス用語： カテプシンS ,  クリック反応 ,  トリアゾール誘導体 ,  プロテアーゼ阻害剤 ,  臭化銅

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W)

物質索引 (3件)： Cbz-4-(プロパルギルオキシ)-L-Phe-L-Leu-OH ,  2-(2-アジドエチル)グリシンメチル ,  Cbz-4-(プロパルギルオキシ)-L-Phe-L-Leu-2-(2-アジドエチル)-L-Gly-OMe

タイトルに関連する用語 (4件)： トリアゾール ,  環状 ,  プロテアーゼ阻害剤 ,  活性