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J-GLOBAL ID：201302291358413829   整理番号：13A1121164

サングリフェーリンAのC31-C41スピロラクタムフラグメントの立体選択的合成

Stereoselective Synthesis of the C31-C41 Spirolactam Fragment of Sanglifehrin A

著者 (4件)： YADAV J. S. (CSIR, Hyderabad, IND) ,  RAO K. V. Raghavendra (CSIR, Hyderabad, IND) ,  KAVITA Aala (CSIR, Hyderabad, IND) ,  MOHAPATRA Debendra K. (CSIR, Hyderabad, IND)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2013  号： 14  ページ： 2849-2858  発行年： 2013年05月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Streptomyces flaveolusから単離した高性能免疫抑制作用を有するサングリフェーリンAのC31-C41スピロラクタムフラグメントの立体選択的合成を報告した。この工程の鍵段階はSharpless不斉エポキシ化,Crimminsの不斉アルドール反応,Barton-McCombieの脱酸素反応およびスピロラクタム化であり,5-(ベンジルオキシ)-2,4,6-トリメチルヘプタン-1,3,7-トリオールから出発して21段階の最長リニアシーケンス,全収率6.3%で目的のフラグメントに到達した。

シソーラス用語： 免疫抑制作用 ,  天然材料 ,  不斉合成 ,  スピロ化合物 ,  *ラクタム ,  Streptomyces ,  *ポリオール
準シソーラス用語： 天然産物

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  免疫療法薬・血液製剤の基礎研究  (GW22010D)

物質索引 (9件)： サングリフェーリンA ,  (1β,5β)-2α,4α-ジメチル-8-オキサビシクロ[3.2.1]オクタ-6-エン-3α-オール ,  (2S,3S,4R,5S,6S)-2,4,6-トリメチル-5-(ベンジルオキシ)ヘプタン-1,3,7-トリオール ,  (2S,3S,4S)-2-メチル-3-(ベンジルオキシ)-4-[(4S,5S)-2,2,5-トリメチル-1,3-ジオキサン-4-イル]ペンタン-1-オール ,  (4S,5S)-2,2,5-トリメチル-4-[(1S,2R,3R,4S)-1,3-ジメチル-2-(ベンジルオキシ)-4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-6-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]ヘキシル]-1,3-ジオキサン ,  (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8R,9S)-1-[(4S)-2-チオキソ-4-ベンジルチアゾリジン-3-イル]-2-エチル-3-ヒドロキシ-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-4,6,8-トリメチル-7-(ベンジルオキシ)-9-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-11-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]ウンデカン-1-オン ,  (2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S)-2-エチル-5-[(4-メトキシベンジル)オキシ]-4,6,8-トリメチル-7-(ベンジルオキシ)-9-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-11-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]ウンデカン酸 ,  (2S,4S,6S,7S,8R,9S)-2-エチル-4,6,8-トリメチル-5-オキソ-7-(ベンジルオキシ)-9-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-11-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]ウンデカンアミド ,  (2S,3R,4S,5S,6R,9R,11S)-2-(2-ヒドロキシエチル)-3,5,11-トリメチル-4-ヒドロキシ-9-エチル1-オキサ-7-アザスピロ[5.5]ウンデカン-8-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： サングリフェーリンA ,  立体選択的合成