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J-GLOBAL ID：201302291367769806   整理番号：13A0959482

水溶液,CH₃CN,DMF,DMSOおよびi-PrOH中における置換フェノール類のpK_a値予測のための¹H NMR法の範囲および限界

Scope and limitations of a ¹H NMR method for the prediction of substituted phenols pK _a values in water, CH₃CN, DMF, DMSO and i-PrOH

著者 (1件)： PENHOAT Maeel
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 54  号： 21  ページ： 2571-2574  発行年： 2013年05月22日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々の溶液(水溶液,DMF,CH₃CN,DMSOおよびi-PrOH)中におけるフェノールのpK_a値と,DMSO-d₆中で測定したそれらの化学シフトδ_OHとの間の,実験による簡単な相関関係を提案した。分子内相互作用(水素結合,立体障害,および互変異性共鳴)を無視できたとき,次の方法により,研究に用いた溶液中,良好な正確さでほとんどのフェノール類のpK_a値の予測が可能となった。この方法の範囲を説明するために,Hammett置換基定数σ^-がコンパイルされていない九個の複雑なモノプロトン性フェノールにそれを適用した。水溶液中で得た結果は,ACD/pK_a利用法から得た結果と良好な一致をみた。計算を他の溶媒中でのHammett置換基定数σ^-およびpK_a値へと広げるのが可能となった。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *平衡定数 ,  *イオン化 ,  フェノール類 ,  *陽子磁気共鳴 ,  Hammett則 ,  化学シフト ,  相関 ,  水溶液 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド ,  脂肪族ニトリル ,  脂肪族アルコール
準シソーラス用語： イオン化定数 ,  キノリン誘導体 ,  ピリジン誘導体 ,  相関関係

分類 (2件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  有機化合物の磁気共鳴スペクトル(分子)  (BH06073K)

物質索引 (13件)： 2-(3-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-フェニル-6-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  2-メチル-6-ヒドロキシキノリン1-オキシド ,  3-キノリノール ,  4-(2-ピリジニル)フェノール ,  4-(2-ピリミジニル)フェノール ,  4-(3-ピリジニル)フェノール ,  6-キノリノール ,  DMF ,  DMSO ,  アセトニトリル ,  イソプロピルアルコール

タイトルに関連する用語 (9件)： 水溶液 ,  DMF ,  DMSO ,  置換 ,  フェノール類 ,  PKA ,  値予測 ,  NMR ,  限界