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J-GLOBAL ID：201302291603431471   整理番号：13A0917408

親電子物質によって誘発されたN-アルケニルピリジンアミドの脱芳香族環化によるスピロ環状ジヒドロピリジン

Spirocyclic Dihydropyridines by Electrophile-Induced Dearomatizing Cyclization of N-Alkenyl Pyridinecarboxamides

著者 (3件)： SENCZYSZYN Jemma (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  BRICE Heloise (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  CLAYDEN Jonathan (Univ. Manchester, Manchester, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 8  ページ： 1922-1925  発行年： 2013年04月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アシル化またはスルホニル化試薬による処理に際して,N-アルケニルピリジンカルボアミド(N-ピリジンカルボニルエナミン)は,ピリジンアシル化によって開始され,続いての生成ピリジニウムカチオンの分子内トラッピングによる脱芳香族環化を受けた。生成物は,薬物様特徴を持つスピロ環状複素環化合物にさらに誘導化しうる,スピロ環状ジヒドロピリジンであった。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *スピロ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  環化反応 ,  カルボアミド ,  エナミン ,  アシル化
準シソーラス用語： イソニコチンアミド誘導体 ,  *ジヒドロピリジン類 ,  スルホニル化 ,  脱芳香族化

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (12件)： クロロぎ酸メチル ,  トリフルオロメタンスルホン酸無水物 ,  N-ベンジル-N-(1-プロペニル)ピリジン-4-カルボアミド ,  2-ベンジル-4-メチル-8-(トリフルオロメチルスルホニル)-2,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3,6,9-トリエン-1-オン ,  N-ベンジル-N-(1-シクロヘキセニル)ピリジン-4-カルボアミド ,  1-ベンジル-1′-(トリフルオロメチルスルホニル)-1,2,3a,4,5,6-ヘキサヒドロスピロ[3H-インドール-3,4′(1′H)-ピリジン]-2-オン ,  1-ベンジル-1′-(p-メンチルオキシカルボニル)-1,3a,4,5-テトラヒドロスピロ[シクロペンタ[b]ピロール-3(2H),4′(1′H)-ピリジン]-2-オン ,  N-ベンジル-N-(1-シクロペンテニル)ピリミジン-4-カルボアミド ,  1-ベンジル-1′-(メトキシカルボニル)-1,3a,4,5-テトラヒドロスピロ[シクロペンタ[b]ピロール-3(2H),4′(1′H)-ピリミジン]-2-オン ,  2-ベンジル-4-メチル-2,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-1-オン ,  (3aR)-1-ベンジル-1′-(トリフルオロメチルスルホニル)-1,3aα,4,5,6,6aα-ヘキサヒドロスピロ[シクロペンタ[b]ピロール-3(2H),4′(1′H)-ピリジン]-2-オン ,  (3aR)-1-ベンジル-1,3aα,4,5,6,6aα-ヘキサヒドロスピロ[シクロペンタ[b]ピロール-3(2H),4′-ピペリジン]-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 電子 ,  物質 ,  誘発 ,  芳香族環 ,  環状 ,  ジヒドロピリジン