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J-GLOBAL ID：201302292265974070   整理番号：13A1649334

キラルおよびアキラル配位子によるRh/Pd触媒反応 アザ-ジヒドロジベンゾオキセピン類のドミノ合成

Rh/Pd Catalysis with Chiral and Achiral Ligands: Domino Synthesis of Aza-Dihydrodibenzoxepines

著者 (5件)： FRIEDMAN Adam A. (Univ. Toronto, Ontario, CAN) ,  PANTELEEV Jane (Univ. Toronto, Ontario, CAN) ,  TSOUNG Jennifer (Univ. Toronto, Ontario, CAN) ,  HUYNH Vaizanne (Univ. Toronto, Ontario, CAN) ,  LAUTENS Mark (Univ. Toronto, Ontario, CAN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 37  ページ： 9755-9758  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-クロロ-2-ビニルピリジンと2-ヒドロキシフェニルボロン酸のRh接触アリール化,および,Pd接触C-Oカップリングを時間分割的ドミノワンポット反応で,アザ-ジヒドロジベンゾオキセピン類を合成する処方を開発した。例えば,ジオキサン/H₂O中で(Rh(cod)(OH))₂,Pd(OAc)₂,tBuX-Phos,K₂CO₃,K₃PO₄存在下,3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ビニルピリジンと2-ヒドロキシフェニルボロン酸ピナコールエステルを100°Cで反応させた。収率64%で対応するアザ-ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体を得た。また,キラル配位子を用いて上記反応を実施すると,エナンチオ選択的ドミノ反応が進行した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  窒素複素環化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  Suzuki反応 ,  アリール化 ,  *パラジウム触媒 ,  *ロジウム触媒 ,  不斉配位子 ,  不斉反応 ,  逐次反応 ,  ワンポット合成 ,  *ジベンゾオキセピン類 ,  カスケード反応 ,  ピリジン類
準シソーラス用語： ドミノ反応 ,  ピリジン誘導体

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (15件)： 2-ビニル-3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン ,  2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェノール ,  9-(トリフルオロメチル)-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  9-(トリフルオロメチル)-13-フルオロ-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  9-(トリフルオロメチル)-13-メトキシ-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  9-(トリフルオロメチル)-13-メチル-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  9-(トリフルオロメチル)-13-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  9-(トリフルオロメチル)-13-クロロ-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  9-(トリフルオロメチル)-12-フルオロ-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン-9-カルボニトリル ,  9-(メチルスルホニル)-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  9-ニトロ-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  4-プロピル-9-(トリフルオロメチル)-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  4-プロピル-9-(トリフルオロメチル)-13-メチル-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン ,  4-ヘキシル-2,3-[1,3]ブタジエノ-6,7-(イミノプロパノ)-4,5-ジヒドロオキセピン-8,10-ジエン-9-カルボニトリル

タイトルに関連する用語 (5件)： キラル ,  アキラル ,  配位子 ,  Rh ,  Pd触媒