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J-GLOBAL ID：201302292476606042   整理番号：13A1144682

α,α-ジフェニルプロリノールトリメチルシリルエーテル触媒三成分ドミノ反応により得られたイソオキサゾリジン類のジアステレオ選択性

Diastereoselectivity of isoxazolidines obtained from α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether-catalyzed three-component domino reactions

著者 (1件)： WONG Chiong Teck
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 32  ページ： 6634-6638  発行年： 2013年08月12日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,α-ジフェニルプロリノールトリメチルシリルエーテル触媒三成分ドミノ反応により得られたイソオキサゾリジン類およびビシクロ[3.3.0]イソオキサゾリジン類のジアステレオ選択性を調べるために理論的計算を用いた結果,触媒の2つの異なる機能が明らかになった。ビシクロ[3.3.0]イソオキサゾリジン化合物の合成において,触媒の役割は初期Michael反応の促進であり,ビシクロ[3.3.0]イソオキサゾリジンの立体化学に影響を及ぼさなかった。イソオキサゾリジン類の合成において,触媒は水素結合を介したイソオキサゾリジン上の立体中心の制御と1,3-双極環状付加段階における立体効果を含む。機構的研究から得られた洞察から,6立体中心を有するビシクロ[3.3.0]イソオキサゾリジン化合物の合成のスキームを提出した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 触媒反応 ,  逐次反応 ,  窒素複素環化合物 ,  不斉合成 ,  立体選択性 ,  架橋化合物 ,  *1,3-双極環状付加 ,  反応機構 ,  Michael反応
準シソーラス用語： *イソオキサゾリジン類 ,  ジアステレオ選択性 ,  ドミノ反応 ,  三成分反応 ,  触媒作用 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (9件)： 2α-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  (3aα,6aα)-6α-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-1-フェニルヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]イソオキサゾール-3α-カルボン酸エチル ,  (3aα,6aβ)-6α-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-1-フェニルヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]イソオキサゾール-3α-カルボン酸エチル ,  (3aβ,6aβ)-6α-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-1-フェニルヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]イソオキサゾール-3β-カルボン酸エチル ,  (3aβ,6aα)-6α-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-1-フェニルヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]イソオキサゾール-3β-カルボン酸エチル ,  (3aα,6aβ)-6β-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-1-フェニルヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]イソオキサゾール-3α-カルボン酸エチル ,  (3aα,6aα)-1,4α,5β-トリフェニル-6α-[(S)-1-フェニル-2-ニトロエチル]ヘキサヒドロ-1H-シクロペンタ[c]イソオキサゾール-3α-カルボン酸エチル ,  2,3β-ジフェニル-5β-ブチルイソオキサゾリジン-4α-カルボアルデヒド ,  2,3α-ジフェニル-5β-ブチルイソオキサゾリジン-4α-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (4件)： 触媒 ,  ドミノ反応 ,  イソオキサゾリジン ,  ジアステレオ選択性