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J-GLOBAL ID：201302292477218011   整理番号：13A0239398

α-ケトエステル類の動的反応速度論的光学分割を経た多様なグリコール酸足場の不斉合成

Asymmetric Synthesis of Diverse Glycolic Acid Scaffolds via Dynamic Kinetic Resolution of α-Keto Esters

著者 (4件)： STEWARD Kimberly M. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  CORBETT Michael T. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  GOODMAN C. Guy (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  JOHNSON Jeffrey S. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 49  ページ： 20197-20206  発行年： 2012年12月12日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 構造的に多様なβ-置換-α-ヒドロキシカルボン酸誘導体を非常に立体選択的に構築するための技術として,不斉移動水素化によるα-ケトエステル類の動的反応速度論的光学分割を開発した。α-ケトエステルの選択的な還元に対して高い親和性を持つ(アレーン)RuCl(モノスルホンアミド)錯体用の特権的なm-テルフェニルスルホンアミドの開発により,β-アリール-およびβ-クロロ-α-ケトエステル類の還元において,優れたレベルの化学選択性,およびジアステレオ-およびエナンチオ制御を実現することができた。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *ケトエステル ,  *光学分割 ,  *ヒドロキシ酸 ,  触媒反応 ,  ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  *水素化 ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族カルボン酸 ,  不斉配位子 ,  スルホンアミド
準シソーラス用語： 速度論的分割

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  その他の分離法  (CC01060D)

物質索引 (23件)： グリコール酸 ,  rac-(R^*)-2-フェニル-3-オキソプロパン-1,1,3-トリカルボン酸1,1-ジメチル3-エチル ,  (2R)-3β-フェニル-5-オキソテトラヒドロフラン-2β,4α-ジカルボン酸2-エチル4-メチル ,  N-[(1S,2S)-1,2-ビス(1-ナフチル)-2-アミノエチル]-1,1′:3′,1′′-テルベンゼン-2′-スルホンアミド ,  N-[(1S,2S)-1,2-ビス(1-ナフチル)-2-アミノエチル]-4,4′′-ビス(トリフルオロメチル)-1,1′:3′,1′′-テルベンゼン-2′-スルホンアミド ,  rac-(R^*)-2-(4-クロロフェニル)-3-オキソプロパン-1,1,3-トリカルボン酸1,1-ジメチル3-エチル ,  (2R)-3β-(4-クロロフェニル)-5-オキソテトラヒドロフラン-2β,4α-ジカルボン酸2-エチル4-メチル ,  rac-(R^*)-2-(2-フラニル)-3-オキソプロパン-1,1,3-トリカルボン酸1,1-ジメチル3-エチル ,  (2R)-3β-(2-フラニル)-5-オキソテトラヒドロフラン-2β,4α-ジカルボン酸2-エチル4-メチル ,  (2R)-3β-フェニル-4-アリル-5-オキソテトラヒドロフラン-2β,4β-ジカルボン酸2-エチル4-メチル ,  (2R)-3β-フェニル-5-オキソテトラヒドロフラン-2β-カルボン酸エチル ,  (2R)-3β-フェニル-4-メチレン-5-オキソテトラヒドロフラン-2β-カルボン酸エチル ,  rac-(R^*)-3,5-ジフェニル-2,5-ジオキソ吉草酸エチル ,  (2R,3R)-2-ヒドロキシ-3,5-ジフェニル-5-オキソ吉草酸エチル ,  rac-(R^*)-3-フェニル-2,5-ジオキソ-5-(4-ヨードフェニル)吉草酸エチル ,  (2R,3R)-2-ヒドロキシ-3-フェニル-5-オキソ-5-(4-ヨードフェニル)吉草酸エチル ,  2-オキソ-3-クロロ-4-フェニル酪酸tert-ブチル ,  (2S,3S)-2-ヒドロキシ-3-クロロ-4-フェニル酪酸tert-ブチル ,  (2S,3R)-2-ヒドロキシ-3-クロロ-4-フェニル酪酸tert-ブチル ,  (2S,3R)-2-ヒドロキシ-3-クロロ-4-(2-メトキシフェニル)酪酸tert-ブチル ,  (2R)-3α-フェニルオキシラン-2β-カルボン酸tert-ブチル ,  (2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-(ベンゾイルアミノ)-4-フェニル酪酸 ,  (2R,3R)-2-アジド-3-クロロ-4-フェニル酪酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (5件)： ケトエステル ,  速度論的光学分割 ,  グリコール酸 ,  足場 ,  不斉合成