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J-GLOBAL ID：201302292988948980   整理番号：13A0562147

γ-アジド-β-ウレイドケトン類の合成及びそれからのStaudinger/アザ-Wittig反応を経由する官能化ピロリン類並びにピロール類への変換

Synthesis of γ-Azido-β-ureido Ketones and Their Transformation into Functionalized Pyrrolines and Pyrroles via Staudinger/aza-Wittig Reaction

著者 (2件)： FESENKO Anastasia A. (Moscow State Univ. Fine Chemical Technol., Moscow, RUS) ,  SHUTALEV Anatoly D. (Moscow State Univ. Fine Chemical Technol., Moscow, RUS)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 3  ページ： 1190-1207  発行年： 2013年02月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アジドアルデヒド類のアセタールと尿素(又はN-メチル尿素)及びp-トルエンスルフィン酸の三成分縮合により,N-[(2-アジド-1-トシル)アルキル]尿素類を得た。また,本化合物とα-官能化ケトンのナトリウムエノラートの反応により,対応するγ-アジド-β-ウレイドケトン類及びその環状異性体を合成した。次いでこれらの化合物をPPh₃と共に加熱するとStaudinger/アザ-Wittig反応を経由して環化し,ウレイド-置換した1-又は/及び2-ピロリン類が生成した。さらにこれらのピロリン類を酸性条件下で処理してウレイド基を除去することにより,3-官能化したピロール類を得た。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  縮合反応 ,  *環化反応 ,  *カップリング反応 ,  Wittig反応【カップリング】 ,  脱離反応 ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： Staudinger反応 ,  アザWittig反応 ,  三成分反応

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (16件)： N-メチル尿素 ,  p-トルエンスルフィン酸 ,  尿素 ,  1-ブロモ-2,2-ジエトキシエタン ,  2-ブロモ-3,3-ジメトキシプロパン ,  1-アジド-2,2-ジエトキシエタン ,  2-アジド-3,3-ジメトキシプロパン ,  1-(1-(p-トルエンスルホニル)-2-アジドエチル)尿素 ,  1-(1-(アジドメチル)-2-(フェニルスルホニル)-3-オキソブチル)尿素 ,  4-ヒドロキシ-4-メチル-5-(フェニルスルホニル)-6-(アジドメチル)ヘキサヒドロピリミジン-2-オン ,  1-(2-メチル-3-(フェニルスルホニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-4-イル)尿素 ,  1-(2-メチル-3-(p-トルエンスルホニル)-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-4-イル)尿素 ,  1-(2-メチル-3-(フェニルスルホニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピロール-4-イル)尿素 ,  1-(2-メチル-3-(p-トルエンスルホニル)-4,5-ジヒドロ-1H-ピロール-4-イル)尿素 ,  2-メチル-3-(フェニルスルホニル)-1H-ピロール ,  2-メチル-3-(p-トルエンスルホニル)-1H-ピロール

タイトルに関連する用語 (5件)： アジド ,  アザ-Wittig反応 ,  官能化 ,  ピロリン類 ,  ピロール類