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J-GLOBAL ID：201302293165837225   整理番号：13A1079030

キノリジジン類へのエナンチオ選択的方法:セルミジンDの全合成およびセネポジンGとセルミジンCの形式合成

Enantioselective Approach to Quinolizidines: Total Synthesis of Cermizine D and Formal Syntheses of Senepodine G and Cermizine C

著者 (5件)： VEERASAMY Nagarathanam (Oregon State Univ., Oregon, USA) ,  CARLSON Erik C. (Oregon State Univ., Oregon, USA) ,  COLLETT Nathan D. (Oregon State Univ., Oregon, USA) ,  SAHA Mrinmoy (Oregon State Univ., Oregon, USA) ,  CARTER Rich G. (Oregon State Univ., Oregon, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 10  ページ： 4779-4800  発行年： 2013年05月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒカゲノカズラ属植物(Lycopodium)から多くのアルカロイド天然物質が発見されている。ここでは,キノリジジン構造を有する化合物へのエナンチオ選択的方法として,セルミジンDの全合成およびセネポジンGとセルミジンCを形式合成したので報告した。C5-epi-セネポジンGとC5-epi-セルミジンCの形式合成を,新規ジアステレオ選択性の分子内アミドMichael付加工程によって達成した。このセネポジンGとセルミジンCの形式合成は,N-Boc保護化ピペリジンスルホンの分子内環化工程を通して達成した。セルミジンDの全合成は,共通中間体にアクセスするための,有機触媒ヘテロ原子Michael付加を用いることにより達成した。α,β-不飽和スルホンに対するジアステレオ選択性共役付加は既に検討されているため,それを用いて市販の出発物質からちょうど6段階で,重要なスルホン中間体を得ることができた。

シソーラス用語： *ヒカゲノカズラ科 ,  *脂環式化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  合成中間体 ,  Michael反応 ,  付加反応 ,  *アルカロイド ,  *カップリング反応
準シソーラス用語： Michael付加反応 ,  エナンチオ選択的合成 ,  キノリジジン類 ,  *ヒカゲノカズラ属 ,  ピペリジン類 ,  共役付加 ,  有機触媒

分類 (4件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  植物の生化学  (EH01050J) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (14件)： セネポジンG ,  セルミジンC ,  セルミジンD ,  3-メチル-6-ホルミル-5-ヘキセンアミド ,  4-メチル-6-オキソピペリジン2-アセトアルデヒド ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン2-アセトアルデヒド ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン2-(1-(2-オキソ-4-ベンジルテトラヒドロオキサゾール-3-イル)-2-メチルプロパナール) ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン2-(1-(2-オキソ-4-ベンジルテトラヒドロオキサゾール-3-イル)プロパナール) ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-((2E)-3-(フェニルスルホニル)-3-(トリメチルシリル)アリル)ピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-((2Z)-3-(フェニルスルホニル)-3-(トリメチルシリル)アリル)ピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-((2E)-3-(フェニルスルホニル)アリル)ピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-((2Z)-3-(フェニルスルホニル)アリル)ピペリジン ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-(2-メチル-3-(フェニルスルホニル)プロピル)ピペリジン ,  2,2′-(2-メチル-3-(フェニルスルホニル)-4-ヒドロキシペンタン-1,5-ジイル)ビス(1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペリジン)

タイトルに関連する用語 (6件)： キノリジジン類 ,  セルミジンD ,  全合成 ,  セネポジンG ,  セルミジンC ,  形式合成