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J-GLOBAL ID：201302294040206580   整理番号：13A0146667

trans-3-ヒドロキシ-4-モルホリノピペリジン 二重フリップによるpH誘発配座スイッチ

trans-3-Hydroxy-4-morpholinopiperidine-the pH-triggered conformational switch with a double flip

著者 (6件)： SAMOSHIN Andrey V. (Dep. of Chemistry, Coll. of the Pacific, Univ. of the Pacific, Stockton, CA 95211, USA) ,  JOO Hyun (Dep. of Chemistry, Coll. of the Pacific, Univ. of the Pacific, Stockton, CA 95211, USA) ,  KORNEICHUK Andrei Ya (Dep. of Chemistry, Moscow State Univ., Moscow 119991, RUS) ,  VESELOV Ivan S. (Dep. of Chemistry, Moscow State Univ., Moscow 119991, RUS) ,  GRISHINA Galina V. (Dep. of Chemistry, Moscow State Univ., Moscow 119991, RUS) ,  SAMOSHIN Vyacheslav V. (Dep. of Chemistry, Coll. of the Pacific, Univ. of the Pacific, Stockton, CA 95211, USA)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 54  号： 8  ページ： 1020-1024  発行年： 2013年02月20日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： trans-3-ヒドロキシ-4-モルホリノピペリジン誘導体は,溶液の塩基度/酸度が変化した場合,2つの連続フリップ(またはフリップ-フロップ)を起こすことができる強力なpH誘発配座スイッチのようである。そのような配座二重スイッチは,モデル化合物trans-3-ヒドロキシ-4-モルホリノピペリジンに対して¹HNMRにより検出できる。水素結合および静電気/双極子-双極子相互作用の組み合わせは,合理性のために示唆された。コンピュータ研究により,配座異性体の相対的安定性を決定する複雑な分子内-および分子間力への付加的見解が与えられた。類似構造で,導入したtrans-3-ヒドロキシ-4-アミノピペリジン基は,例えば,カチオンキレート剤としてまたは脂質尾としてある幾何的依存機能を果たすために設計した置換基を設置する場合,配座のpHトリガーとして機能する。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： エポキシ化 ,  パラジウム触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  立体配座 ,  *分子スイッチ ,  塩基度 ,  酸性度 ,  *pH依存性 ,  双極子相互作用 ,  水素結合 ,  静電気 ,  分子設計
準シソーラス用語： *ピペリジン誘導体 ,  *モルホリン誘導体

分類 (1件)： オキサジン  (CF07100X)

物質索引 (3件)： ピリジン ,  モルホリン ,  4α-モルホリノピペリジン-3β-オール

タイトルに関連する用語 (3件)： pH ,  誘発 ,  配座