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J-GLOBAL ID：201302294153002469   整理番号：13A0917222

Eugenia rigida(フトモモ属)から単離した(Z)-および(E)-3,4,3′,5′-テトラメトキシスチルベンによる癌関連シグナリングの細胞毒性とモジュレーション

Cytotoxicity and Modulation of Cancer-Related Signaling by (Z)- and (E)-3,4,3′,5′-Tetramethoxystilbene Isolated from Eugenia rigida

著者 (9件)： ZAKI Mohamed A. (Univ. Mississippi, Mississippi, USA) ,  ZAKI Mohamed A. (Beni-Suef Univ., Beni-Suef, EGY) ,  BALACHANDRAN Premalatha (Univ. Mississippi, Mississippi, USA) ,  KHAN Shabana (Univ. Mississippi, Mississippi, USA) ,  WANG Mei (Univ. Mississippi, Mississippi, USA) ,  MOHAMMED Rabab (Beni-Suef Univ., Beni-Suef, EGY) ,  HETTA Mona H. (Beni-Suef Univ., Beni-Suef, EGY) ,  PASCO David S. (Univ. Mississippi, Mississippi, USA) ,  MUHAMMAD Ilias (Univ. Mississippi, Mississippi, USA)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 76  号： 4  ページ： 679-684  発行年： 2013年04月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： E. rigidaからメトキシスチルベン誘導体(1~3)を分離,特に(Z)-3,4,3′,5′-テトラメトキシスチルベン(1)を初めて単離した。化合物1~3の分子量をHRESIMSで測定し,構造を¹HNMR,¹³CNMRで分析した。(E)-3,4,3′,5′-テトラメトキシスチルベン(2)にUV照射(λ254nm)すると,化合物1に立体異性化した。一方,λ365nmでUV照射すると化合物1に異性化するが,さらに照射を続けると化合物1は減少して2,3,5,7-テトラメトキシフェナントレン(5)が生成した。ヒト白血病細胞,子宮頚癌,皮膚メラノーマ細胞に対する細胞毒性が化合物1で見られたが,化合物2では不活性だった。また,化合物1は,抗酸化作用によってHL-60細胞に対して著しい阻害活性を示した。

シソーラス用語： フトモモ科 ,  *オレフィン化合物 ,  *芳香族化合物 ,  紫外線照射 ,  細胞毒性 ,  酸化防止 ,  立体構造 ,  腫瘍細胞 ,  光異性化 ,  細胞生理 ,  分子構造 ,  二次代謝産物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  多価フェノール
準シソーラス用語： Eugenia rigida ,  UV照射 ,  *スチルベン誘導体 ,  *フェナントレン類 ,  フトモモ属 ,  メラノーマ細胞 ,  癌細胞 ,  抗酸化作用 ,  細胞シグナリング

分類 (4件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  フェナントレン  (CF06070G) ,  アルケン  (CF03030T) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (6件)： フェナントレン ,  (αZ)-3,4,3′,5′-テトラメトキシスチルベン ,  (αE)-3,4,3′,5′-テトラメトキシスチルベン ,  (αE)-3,5,4′-トリメトキシスチルベン ,  (αE)-スチルベン-3,5,4′-トリオール ,  2,3,5,7-テトラメトキシフェナントレン

タイトルに関連する用語 (7件)： Eugenia ,  フトモモ属 ,  単離 ,  癌 ,  シグナリング ,  細胞毒性 ,  モジュレーション