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J-GLOBAL ID：201302294526188827   整理番号：13A1079050

ニトリル安定化アンモニウムイリド類のStevens転位によるアルカロイドの合成:(±)-ラウダノシン,(±)-ラウダニジン,(±)-アルメパビン,(±)-7-メトキシクリプトプロイリンおよび(±)-キシロピニン

Synthesis of Alkaloids by Stevens Rearrangement of Nitrile-Stabilized Ammonium Ylides: (±)-Laudanosine, (±)-Laudanidine, (±)-Armepavine, (±)-7-Methoxycryptopleurine, and (±)-Xylopinine

著者 (3件)： PACHECO Julio Cesar Orejarena (Univ. Mainz, Mainz, DEU) ,  LAHM Guenther (Univ. Mainz, Mainz, DEU) ,  OPATZ Till (Univ. Mainz, Mainz, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 10  ページ： 4985-4992  発行年： 2013年05月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニトリル基は強いアニオン安定化能力を持つために,保護基を使う必要なしにフリーのNHプロトンを運ぶ,安定なα-アミノカルバンイオン類の合成に用いられている。ここでは,(±)-ラウダノシン,(±)-ラウダニジン,(±)-アルメパビン,(±)-7-メトキシクリプトプロイリンおよび(±)-キシロピニンの5種のアルカロイドを,ニトリル安定化アンモニウムイリド類のStevens転位によって合成したので報告した。ニトリル官能基の還元性除去と組み合わせたニトリル安定化アンモニウムイリドのStevens転位によって,α-アミノニトリルからα-分岐アミンを簡単に構築することができた。それぞれの出発物質をN-アルキル化して得た第四級アンモニウム塩から,71~98%の定量的高収率で,5種の最終製品を得ることができた。

シソーラス用語： *アルカロイド ,  *転位反応 ,  ニトリル ,  化学合成 ,  塩 ,  第四アンモニウム ,  アンモニウムイリド ,  分子構造 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  二次代謝産物 ,  環化反応 ,  ベンジルイソキノリンアルカロイド ,  フェノールエーテル
準シソーラス用語： *Stevens転位 ,  *イソキノリン誘導体 ,  第四級アンモニウム塩 ,  分子内環化反応

分類 (3件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (8件)： 7-メトキシクリプトプレウリン ,  ラウダニジン ,  アルメパビン ,  ラウダノシン ,  キシロピニン ,  1-(3-(トリイソプロピルシロキシ)-4-メトキシベンジル)-2-メチル-6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン ,  1-(3-(ベンジルオキシ)-4-メトキシベンジル)-2-メチル-6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン ,  1-(4-(ベンジルオキシ)ベンジル)-2-メチル-6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン

タイトルに関連する用語 (6件)： ニトリル ,  安定化 ,  アンモニウムイリド ,  Stevens転位 ,  アルカロイド ,  ラウダノシン