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J-GLOBAL ID：201302295420147990   整理番号：13A0824997

金触媒を用いたノルボルネンとのエニナール/エニノンの反応: 環状o-キノジメタン類(o-QDMs)の発生とトラッピング

Gold-Catalyzed Reactions of Enynals/Enynones with Norbornenes: Generation and Trapping of Cyclic o-Quinodimethanes (o-QDMs)

著者 (5件)： ZHU Shifa (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  ZHANG Zhicai (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  HUANG Xiaobing (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  JIANG Huanfeng (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN) ,  GUO Zhengjiang (South China Univ. Technol., Guangzhou, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 15  ページ： 4695-4700  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 入手が容易なエニナール類またはエニノン類から,Au^III触媒を用いて非常に反応性の環状o-キノジメタン(o-QDM)種を発生させる効率的な方法および発生した環状o-キノジメタン(o-QDM)種とアルケン(ノルボルネン)とのDiels-Alder反応を検討した。Au源として[AuCl(IMes)](IMes=N,N′-ビス[2,4,6-(トリメチル)フェニル]イミダゾール-2-イリデン),酸化剤としてSelectfluorを用いて,NHC-Au^III触媒をin situ発生させ,前記反応を行うと,ファン様構造を持つDiels-Alder反応生成物が高収率で得られることを見いだした。この方法は,長所として,穏やかな反応条件,優れたジアステレオ選択性および高い官能基寛容性を持ち,構造的にユニークな,種々のファン様生成物が生成した。またノルボルナジエンをジエノフィルとして用いたこのDiels-Alder反応では,逆Diels-Alder反応が起こり,1-ナフチルケトン類とシクロペンタジエンが生成した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  金化合物 ,  遷移金属触媒 ,  *芳香族アルデヒド ,  *芳香族ケトン ,  *アセチレン化合物 ,  キノイド化合物 ,  ジエン ,  脂環式化合物 ,  不飽和炭化水素 ,  *Diels-Alder反応 ,  X線回折 ,  分子構造 ,  シクロアルケン ,  架橋化合物
準シソーラス用語： 金触媒

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  炭素橋かけ二環化合物  (CF06100Q)

物質索引 (12件)： ノルボルネン ,  2-(フェニルエチニル)ベンズアルデヒド ,  (1R)-9-ベンゾイル-1β,4β:5β,8β-ジメタノ-9β,10β-[1,2]ベンゼノテトラデカヒドロアントラセン ,  (1R)-10,10-(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジイル)-11-フェニル-1β,4β-メタノ-5β,11β-エポキシ-1,2,3,4,4a,10,11,11a-オクタヒドロ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  (1R)-9-(シクロプロピルカルボニル)-1β,4β:5β,8β-ジメタノ-9β,10β-[1,2]ベンゼノテトラデカヒドロアントラセン ,  1-ベンゾイルナフタレン ,  1-(4-クロロベンゾイル)ナフタレン ,  1-ベンゾイル-6-(トリフルオロメチル)ナフタレン ,  1-ベンゾイル-4-フェニルナフタレン ,  2-(フェニルエチニル)ベンゾフェノン ,  2-(シクロプロピルエチニル)ベンズアルデヒド ,  (5S)-6-(シクロプロピルカルボニル)-5β,14β:7β,12β-ジメタノ-6β,13β-[1,2]ベンゼノ-5,5aα,6,6aα,7,12,12aα,13,13aα,14-デカヒドロペンタセン

タイトルに関連する用語 (5件)： 金触媒 ,  ノルボルネン ,  環状 ,  o-キノジメタン ,  トラッピング