文献

J-GLOBAL ID：201302295965696177   整理番号：13A1493492

ドナー-アクセプターシクロプロパン類とマロノニトリルのLewis酸で触媒されたドミノ開環-閉環(DROC)を経る炭素環エナミノニトリルへの効率的合成経路

An efficient synthetic route to carbocyclic enaminonitriles via Lewis acid catalysed domino-ring-opening-cyclisation (DROC) of donor-acceptor cyclopropanes with malononitrile

著者 (3件)： GHORAI Manas K. (Indian Inst. Technol., Kanpur, IND) ,  TALUKDAR Ranadeep (Indian Inst. Technol., Kanpur, IND) ,  TIWARI Deo Prakash (Indian Inst. Technol., Kanpur, IND)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 49  号： 74  ページ： 8205-8207  発行年： 2013年09月25日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Lewis酸とNaH存在下,ドナー-アクセプタ置換基を有するシクロプロパン類とマロノニトリルから,逐次開環-閉環を経て五員環エナミノニトリル類を合成する処方を開発した。例えば,THF中でNaH,Yb(OTf)₃(20mol%)存在下,2-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチルとマロノニトリルを室温~60°Cで反応させた。収率88%で2-アミノ-3-シアノ-4-フェニル-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチルを得た。

シソーラス用語： エナミン ,  ニトリル ,  *脂環式化合物 ,  Lewis酸触媒 ,  *開環反応 ,  *環化反応 ,  逐次反応 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： シクロプロパン誘導体 ,  *シクロペンタン誘導体

分類 (2件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (14件)： 2-アミノ-3-シアノ-4-(1-ナフチル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-(2,3-ジメトキシフェニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-(2-ナフチル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-(2-ブロモフェニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-(3-ブロモフェニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-(4-クロロフェニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-(4-フルオロフェニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-(4-ブロモフェニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-(4-メチルフェニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-(4-メトキシフェニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-フェニル-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジエチル ,  2-アミノ-3-シアノ-4-フェニル-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  マロノニトリル

タイトルに関連する用語 (10件)： ドナー ,  アクセプター ,  シクロプロパン類 ,  マロノニトリル ,  Lewis酸 ,  触媒 ,  開環 ,  閉環 ,  炭素環 ,  合成経路