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J-GLOBAL ID：201302296185635962   整理番号：13A1528443

金属不要な活性化アルケン類の分子内カルボシアン化 β-第四炭素中心を有する官能化ニトリル類

Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers

著者 (3件)： CHEN Jianming (Jilin Univ., Changchun, CHN) ,  ZOU Gongfeng (Jilin Univ., Changchun, CHN) ,  LIAO Weiwei (Jilin Univ., Changchun, CHN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 52  号： 35  ページ： 9296-9300  発行年： 2013年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アセチル保護Reissert化合物を金属不要な有機触媒を用い,活性化アルケン部分への分子内カルボアシアン化を経て,β-第四炭素中心を有する官能化ニトリル類を合成した。例えば,DMF中でテトラブチルアンモニウムシアニド(20mol%)存在下,2-((2-アセチル-1-シアノ-1,2-ジヒドロイソキノリル)メチル)-2-アクリル酸メチルを30°Cで反応させた。収率85%で2-(2-シアノメチル)-2-(3,4-ジヒドロイソキノリルメチル)-3-オキソブタン酸メチルを得た。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  シアン化 ,  オレフィン化合物 ,  化学反応 ,  立体化学 ,  *付加反応 ,  開裂反応
準シソーラス用語： *イソキノリン誘導体 ,  不斉中心 ,  分子内反応

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： テトラブチルアンモニウムシアニド ,  1-シアノ-2-アセチル-1,2-ジヒドロイソキノリン1-(2-メチレンプロピオン酸メチル) ,  イソキノリン1-(2-(シアノメチル)-2-プロパノイルプロピオン酸メチル) ,  イソキノリン1-(2-(シアノメチル)-2-ブタノイルプロピオン酸メチル) ,  イソキノリン1-(2-(シアノメチル)-2-(3-フェニルプロパノイル)プロピオン酸メチル) ,  4-ブロモイソキノリン1-(2-(シアノメチル)-2-アセチルプロピオン酸メチル) ,  6-ブロモイソキノリン1-(2-(シアノメチル)-2-アセチルプロピオン酸メチル) ,  イソキノリン1-(2-(シアノメチル)-2-アセチルプロピオン酸エチル) ,  4-(1-イソキノリニル)-4-(シアノメチル)-2-ペンテン二酸1-エチル5-メチル ,  イソキノリン1-(2-(シアノメチル)-2-(3-オキソ-4-メチル-1-ヘプテニル)プロピオン酸メチル) ,  キノリン2-(2-(シアノメチル)-2-ベンゾイルプロピオン酸) ,  キノリン2-(2-(シアノメチル)-2-(4-クロロベンゾイル)プロピオン酸) ,  キノリン2-(2-(シアノメチル)-2-(2-ブロモベンゾイル)プロピオン酸) ,  キノリン2-(2-(シアノメチル)-2-(2-フリルカルボニル)プロピオン酸) ,  キノリン2-(2-(シアノメチル)-2-アセチルプロピオン酸)

タイトルに関連する用語 (5件)： 活性化 ,  アルケン ,  炭素 ,  官能化 ,  ニトリル