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J-GLOBAL ID：201302296547261535   整理番号：13A0479830

大環状ラクタム類とケトン類への大環状ラクトン環拡大反応および変換についてのラジカル光環化経路

Radical Photocyclization Route for Macrocyclic Lactone Ring Expansion and Conversion to Macrocyclic Lactams and Ketones

著者 (8件)： NISHIKAWA Keisuke (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  YOSHIMI Yasuharu (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  MAEDA Kousuke (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  MORITA Toshio (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  TAKAHASHI Ichiro (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  ITOU Tatsuya (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  INAGAKI Sho (Iwate Medical Univ., Iwate, JPN) ,  HATANAKA Minoru (Iwate Medical Univ., Iwate, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 2  ページ： 582-589  発行年： 2013年01月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 大環状ラクトン類,ラクタム類およびケトン類の合成に関する新しい方法を発見した。そしてその反応は,連結カルボン酸とα,β-不飽和カルボニル成分を含有している基質の,光誘導性分子内ラジカル環化反応を利用する。アクリル酸エステル連結カルボン酸類の光環化で,脱炭酸反応を経て,二種の環が伸長した大環状ラクトン類を得た。同様の光反応により,アクリルアミドおよびα,β-不飽和ケトン成分連結カルボン酸はそれぞれ,大環状ラクタム類またはケトン類を生成する。大環状ラクトン類やラクタム類の生成反応は高収率にて行うことができたが,その収率は,反応に添加する芳香族炭化水素と電子供与体の種類に依存する。大環状ケトン類が最も高収率になるのが,芳香族炭化水素としてビフェニル,電子供与体としてDCN(1,4-ジシアノナフタレン)を用いる場合である。この方式により,種々の大環状ラクトン類,ラクタム類およびケトン類が容易に生成でき,その環の大きさも調整することが可能である。

シソーラス用語： *環拡大反応 ,  *ラクトン ,  *ラクタム ,  *脂環式ケトン ,  大環状化合物 ,  ラジカル反応 ,  環化反応 ,  光環化 ,  脂肪族カルボン酸 ,  エノン ,  化学合成 ,  分子構造 ,  反応機構 ,  カルボン酸エステル ,  芳香族縮合炭化水素
準シソーラス用語： ラジカル環化 ,  不飽和エステル

分類 (3件)： 7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： 1,4-ジシアノナフタレン ,  フェナントレン ,  1-オキサシクロヘキサデカン-2-オン ,  15-ヒドロキシペンタデカン酸メトキシメチル ,  15-(エテニルカルボニルオキシ)ペンタデカン酸 ,  1-オキサシクロオクタデカン-2-オン ,  1-アザシクロオクタデカン-2-オン ,  15-ヒドロキシペンタデカン酸メチル ,  15-アミノペンタデカン酸メチル ,  15-エテニルカルボニルアミノペンタデカン酸 ,  17-エテニルカルボニルアミノヘプタデカン酸 ,  1-アザシクロイコサン-2-オン ,  15-ヒドロキシ-16-ヘプタデセン酸メトキシメチル ,  15-オキソ-16-ヘプタデセン酸 ,  シクロヘキサデカン-1-オン ,  17-オキソ-18-ノナデセン酸 ,  シクロオクタデカン-1-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 大環状ラクタム ,  ケトン類 ,  大環状ラクトン ,  環拡大反応 ,  ラジカル ,  光環化 ,  経路