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J-GLOBAL ID：201302296598404187   整理番号：13A0479787

8-デスヒドロキシアジュダゾールAとして提示された構造を有する化合物の全合成:2,4-二置換-オキサゾール類の改良合成法

Total Synthesis of the Proposed Structure of 8-Deshydroxyajudazol A: A Modified Approach to 2,4-Disubstituted Oxazoles

著者 (6件)： BIRKETT Stephen (Univ. Melbourne, Victoria Australia) ,  GANAME Danny (Univ. Melbourne, Victoria Australia) ,  HAWKINS Bill C. (Univ. Melbourne, Victoria Australia) ,  MEIRIES Sebastien (Univ. Melbourne, Victoria Australia) ,  QUACH Tim (Univ. Melbourne, Victoria Australia) ,  RIZZACASA Mark A. (Univ. Melbourne, Victoria Australia)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 1  ページ： 116-123  発行年： 2013年01月04日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 粘液細菌の代謝産物である8-デスヒドロキシアジュダゾールA(DHA)として提示された構造を有する化合物の全合成について述べた。DHA中のイソクロマノン部位は既知の分子内Diels-Alder反応を利用して構築した。エニンを含有する2,4-二置換-オキサゾール部位の合成は困難であったが,ジオールの選択的アシル化,生成する第二アルコールのアジド化,アジドの還元によるヒドロキシアミドの生成,その脱水環化,及び脱保護基等を経由する改良法を用いて合成した。こうして得たイソクロマノン部位と2,-二置換-オキサゾール部位を含有するエニンと別途合成したヨウ化ビニル誘導体のSonogashira交差カップリング(パラジウム錯体を触媒として使用)により,目的化合物を不斉全合成した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  二次代謝産物 ,  粘液細菌目 ,  全合成 ,  不斉合成 ,  Diels-Alder反応 ,  アシル化 ,  求核置換反応 ,  アジド ,  還元 ,  環化反応 ,  脱水反応 ,  脱保護基 ,  Sonogashira反応 ,  交差カップリング反応 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体
準シソーラス用語： 8-デスヒドロキシアジュダゾールA ,  アジド化

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (8件)： (2E)-N-メチル-N-((2E,6Z)-7-ヨード-2,6-ヘプタジエニル)-3-メトキシ-2-ブテンアミド ,  (3S)-3-((1S)-1-メチル-3,4-ジヒドロキシブチル)-7-メチル-8-(p-メトキシベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン ,  (5Z)-6-ヨード-5-ヘキセン-1-オール ,  2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-4-ペンチン酸 ,  2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-4-ペンチン酸(4S)-2-(1H-トリアジリン-1-イル)-4-((3S)-1-オキソ-7-メチル-8-(p-メトキシベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-3-イル)ペンチル ,  2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-4-ペンチン酸(4S)-2-ヒドロキシ-4-((3S)-1-オキソ-7-メチル-8-(p-メトキシベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-3-イル)ペンチル ,  2-ヒドロキシメチル-4-ペンチン-1-オール ,  N-((3S)-1-ヒドロキシメチル-3-((3S)-1-オキソ-7-メチル-8-(p-メトキシベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-3-イル)ブチル)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル)-4-ペンチンアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： 全合成 ,  置換 ,  オキサゾール類 ,  合成法