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J-GLOBAL ID：201302297444298119   整理番号：13A0683102

4-アルキリデンシクロペンテノンのエポキシド化 1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン骨格への経路

Epoxidation of 4-Alkylidenecyclopentenones: A Route to the 1-Oxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one Framework

著者 (3件)： AHMAR Mohammed (Univ. LYON 1, Villeurbanne, FRA) ,  THOME Stephane (Univ. LYON 1, Villeurbanne, FRA) ,  CAZES Bernard (Univ. LYON 1, Villeurbanne, FRA)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2012  号： 36  ページ： 7093-7105  発行年： 2012年12月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トルエン中0~20°Cで古典的条件下4-アルキリデン-2-シクロペンテノンを2当量のMCPBAで処理すると,その環外二重結合が選択的にエポキシド化され1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン骨格を特徴とするスピロエポキシシクロペンテノンが生成した。(E)-4-アルキリデンシクロペンテノンはtrans-体を与えるが,(Z)-体からはcis-体が生成した。5位に置換基があるとtrans-およびcis-体の90:10混合物を与えた。エポキシド化は環外二重結合の立体障害の少ない位置で起こると予想した。官能化したアルキリデンシクロペンテノンのエポキシド化では基質の混合比と同じ比で対応するスピロ化合物のtransおよびcis混合物を与えた。生成物の構造および立体化学を帰属した。これらの化合物は酸性条件下開環して4-ヒドロキシ-4-(1-ヒドロキシアルキル)シクロペンテノンを与えた。

シソーラス用語： *エポキシ化 ,  *スピロ化合物 ,  シクロアルケン ,  脂環式ケトン ,  エノン ,  *環状エーテル
準シソーラス用語： *エポキシド化 ,  *オキシラン誘導体 ,  *シクロペンテン誘導体

分類 (1件)： 三員複素環化合物  (CF07050R)

物質索引 (15件)： 2,3-ジメチル-4-イソプロピリデン-2-シクロペンテン-1-オン ,  (R)-2,2,6,7-テトラメチル-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン ,  (R)-3,4-ジエチル-12-オキサジスピロ[4.0.5.1]ドデカ-3-エン-2-オン ,  (3R)-2α-ヘキシル-6,7-ジメチル-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン ,  (3R)-2α-ヘキシル-6,7-ジエチル-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン ,  (3R)-2α-フェニル-6,7-ジエチル-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン ,  (3R)-2α-[(トリメチルシリル)メチル]-6,7-ジエチル-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン ,  (3R)-2α-ヘキシル-6-プロピル-7-メチル-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン ,  (3R)-2β-ヘキシル-6-プロピル-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン ,  酢酸[(3R)-2-メチル-5-オキソ-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-2-イル]メチル ,  (3R)-2-(トリメチルシリル)-2-メチル-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン ,  (3R)-2-(フェニルジメチルシリル)-2-メチル-1-オキサスピロ[2.4]ヘプタ-6-エン-5-オン ,  2,3-ジエチル-4-ヒドロキシ-4-(1-ヒドロキシシクロヘキシル)-2-シクロペンテン-1-オン ,  2,3-ジメチル-4α-ヒドロキシ-4-[(S)-1-ヒドロキシヘプチル]-2-シクロペンテン-1-オン ,  2,3-ジエチル-4α-ヒドロキシ-4-[(S)-1-ヒドロキシヘプチル]-2-シクロペンテン-1-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： エポキシド化 ,  骨格 ,  経路