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J-GLOBAL ID：201302298103927440   整理番号：13A0138090

パママイシン607とメチルノナクテイトの全合成:アリルスタンナンを用いて遠隔立体制御で調製されたホモアリルアルコール立体選択性環化反応

Total syntheses of pamamycin 607 and methyl nonactate: stereoselective cyclisation of homoallylic alcohols that had been prepared with remote stereocontrol using allylstannanes

著者 (4件)： GERMAY Olivier (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  KUMAR Naresh (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  MOORE Christopher G. (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  THOMAS Eric J. (Univ. Manchester, Manchester, GBR)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 10  号： 48  ページ： 9709-9733  発行年： 2012年12月28日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Streptomyces albonigerから単離したマクロジオリドであるパママイシンは植物病原菌や植物病原性細菌に対して抗菌活性をもち,パママイシン607ではメチルノナクタン類似のテラヒドロフラン環置換構造が同定された。パナマイシンの新規な構造と抗菌活性,また,いくつかでは合成が完成していることから,パママイシン607と立体選択的環化反応によるメチルノナクテイトの全合成の詳細を報告している。メチルノナクテイトの合成はスタンナンとtert-ブチルジフェニルシリルオキシブタナルの塩化スズの媒介による反応で合成した。パママイシン607のコンポーネントC(1)-C(18)の合成とコンポーネントC(1’)-C(18’)の合成を行い,これらを結合させて,パママイシン607の全合成を完成させた。パママイシン607の合成反応ではアリルスタナンを使用した遠隔立体制御と立体選択性Lewis酸がホモアリリックアルコールの環化反応を促進した。

シソーラス用語： 植物病原菌 ,  *抗細菌作用 ,  化学合成 ,  *立体特異性反応 ,  スタンナン ,  塩化スズ ,  環化反応 ,  全合成 ,  大環状化合物 ,  ラクトン ,  架橋化合物 ,  第三アミン
準シソーラス用語： 抗菌活性 ,  植物病原性細菌 ,  立体選択的合成

分類 (2件)： 微生物に対する農薬  (FB06040Q) ,  天然有機化合物一般  (CF10010H)

物質索引 (1件)： パママイシン607

タイトルに関連する用語 (7件)： パママイシン607 ,  全合成 ,  立体制御 ,  調製 ,  ホモアリルアルコール ,  立体選択性 ,  環化反応