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J-GLOBAL ID：201302298578538325   整理番号：13A0282864

水溶媒中における動的速度論的分割と結びついた不斉転移水素化 anti-β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体類の合成

Asymmetric Transfer Hydrogenation Coupled with Dynamic Kinetic Resolution in Water: Synthesis of anti-β-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives

著者 (4件)： SEASHORE-LUDLOW Brinton (KTH Royal Inst. of Technol., Stockholm, SWE) ,  SAINT-DIZIER Francois (KTH Royal Inst. of Technol., Stockholm, SWE) ,  SOMFAI Peter (Lund Univ., Lund, SWE) ,  SOMFAI Peter (Univ. Tartu, Tartu, EST)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 14  号： 24  ページ： 6334-6337  発行年： 2012年12月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルルテニウム錯体触媒存在下における,水溶媒中の速度論的分割を伴う不斉転移水素化を経て,キラルなanti-β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体類(I)を合成した。α-アミノ-β-ケトカルボン酸エステル類を,水溶媒中ぎ酸ナトリウム/[RuCl₂(ベンゼン)]₂/キラルアミノアルコール系配位子(S,S)-BnDPAE/界面活性剤Tween20系で水素化し,最高収率85%,最高ジアステレオマー比=23:1,最高エナンチオマー比=98:2でIを得た。

シソーラス用語： *水素移動 ,  *水素化 ,  *不斉合成 ,  *光学分割 ,  媒質 ,  *アミノ酸 ,  立体特異性反応 ,  立体選択性 ,  *ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  *不斉配位子 ,  アミノアルコール ,  界面活性剤 ,  Tween20 ,  触媒反応 ,  不斉触媒 ,  芳香族炭化水素 ,  立体選択性反応
準シソーラス用語： *α-アミノ酸 ,  ジアステレオ選択性 ,  水溶媒 ,  *速度論的分割 ,  *転移水素化

分類 (7件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (10件)： ぎ酸ナトリウム ,  ベンゼン ,  (1S,2S)-1,2-ジフェニル-2-(ベンジルアミノ)エタノール ,  2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-オキソ-3-フェニルプロパン酸メチル ,  (2S,3S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン酸メチル ,  2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-オキソ-3-(4-フルオロフェニル)プロパン酸メチル ,  (2S,3S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-フルオロフェニル)プロパン酸エチル ,  (2S,3S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-(2-メトキシフェニル)プロパン酸エチル ,  (2S,3R)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-(2-チエニル)プロパン酸エチル ,  (2S,3S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-ヒドロキシ-3-シクロヘキシルプロパン酸エチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 水溶媒 ,  動的速度論的分割 ,  転移水素化 ,  アミノ酸誘導体