文献

J-GLOBAL ID：201302298609218740   整理番号：13A0282861

有機触媒によるVNIのエナンチオ選択的合成 軽視されている熱帯病シャガス病治療の確固たる発展の基盤

Organocatalytic, Enantioselective Synthesis of VNI: A Robust Therapeutic Development Platform for Chagas, a Neglected Tropical Disease

著者 (5件)： DOBISH Mark C. (Vanderbilt Univ., Tennessee, USA) ,  VILLALTA Fernando (Meharry Medical Coll., Tennessee, USA) ,  WATERMAN Michael R. (Vanderbilt Univ., Tennessee, USA) ,  LEPESHEVA Galina I. (Vanderbilt Univ., Tennessee, USA) ,  JOHNSTON Jeffrey N. (Vanderbilt Univ., Tennessee, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 14  号： 24  ページ： 6322-6325  発行年： 2012年12月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 熱帯病であるシャガス病治療薬で,オキサジアゾールとイミダゾールを含むベンズアミド誘導体VNI(I)を,キラル有機触媒によりエナンチオ選択的に実用合成した。2,4-ジクロロベンズアルデヒドからアルジミンを誘導し,これにブロモニトロメタンを,ビス(キノリニルアミン)シクロヘキサン系キラル触媒存在下に付加した。ニトロ基をアミノ基へと還元後,グリオキサール/ホルムアルデヒド/酢酸アンモニウムによる環化でイミダゾール環を構築した。次いでオキサジアゾール置換安息香酸誘導体によるアミド化を経てIを得た。

シソーラス用語： *トリパノソーマ症 ,  *薬物 ,  実用化 ,  *触媒 ,  触媒反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *不斉触媒 ,  イミン ,  付加反応 ,  *アルキル化 ,  *脂肪族ニトロ化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  芳香族縮合化合物 ,  脂環式化合物 ,  ジアミン ,  脂肪族アミン ,  *不斉合成 ,  カルボアミド ,  アミド化 ,  カルボン酸塩 ,  芳香族カルボン酸 ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： *Chagas病 ,  アルジミン ,  *イミダゾール誘導体 ,  *オキサジアゾール誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  シクロヘキサン誘導体 ,  ピロリジン誘導体 ,  安息香酸誘導体 ,  治療薬 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (9件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  イミダゾール  (CF07083X) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A) ,  芳香族単環カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF05180T) ,  芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (12件)： 2,4-ジクロロベンズアルデヒド ,  グリオキサール ,  ブロモニトロメタン ,  ホルムアルデヒド ,  酢酸アンモニウム ,  (1R)-N,N′-ビス[4-ピロリジノ-2-キノリニル]シクロヘキサン-1β,2α-ジアミン ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-2,4-ジクロロベンゼンメタンイミン ,  (αR)-α-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-N-(tert-ブトキシカルボニル)-2,4-ジクロロベンゼンメタンアミン ,  4-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)安息香酸 ,  N-[(R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル]-4-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)ベンズアミド ,  (αR)-α-(ブロモニトロメチル)-N-(tert-ブトキシカルボニル)-2,4-ジクロロベンゼンメタンアミン ,  N-[(R)-1-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(1H-イミダゾール-1-イル)エチル]-4-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)ベンズアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： 有機触媒 ,  エナンチオ選択的合成 ,  熱帯病 ,  シャガス病 ,  治療 ,  発展 ,  基盤